语言学家吴宗济在研究普通话的韵律规则与其它学科的韵律规则之共性时，对怀素《自叙帖》进行分析如下：
《自叙帖》的第一句是“怀素家长沙”：“怀素”和“长沙”都是语法中“直接成分”的二字组，就各作连笔，而“家”字和上、下字断开。又，多字组的短句如：“则有张礼部”，“以至于吴郡张旭”等，字数虽多，为了贯彻语气，也是一笔到底，充分反映了语法的结构，都作“连绵”的写法。
怀素的“借笔牵丝”和“大小错综”的两种笔法，可举一些例子如“尤极”、“电流”四字。是两组连绵映带的例子。“尤极”二字，上字“尤”的末笔为右上角的一个“点”，和下字“极”的首笔为左边一横的起点，距离较远，但仍拉出一条相当长的斜线（“借笔”）作为“牵丝”。再看“电流”两字，“电”的末笔为一钩在最右、“流”的首笔为一点在最左，本可拉一“牵丝”。但上字“电”的末笔一钩是向上挑的，其势不便向下，于是索性顺势将笔锋左转一圈，去和下字“流”的首笔接轨。所以草书的精神就在于“以势为主”，而这样的连绵或映带，又基本上是服从语法结构的。
对于“大小错综”，“无行无列”的例子，如“固非虚薄之所敢当”，本来每行都有五六个字，这句“固非虚薄之所感当”八个字忽然放大，占了三行。不但大小错综，而且出行出列。“戴公”两字更是占满了一行，不但更加出格，而且大小悬殊，淋漓尽致。 怀素《自叙帖》是他狂草的代表作，全篇七百零二字，一百二十六行。洋洋洒洒，一气呵成，真如龙蛇竟走，激电奔雷，它是一种圆转流畅的书法艺术。
《自叙帖》的结体可以从下面数点来赏析：
（一）以圆破方，方圆结合
怀素的狂草，不仅大量使用圆笔圆线，而且运用了圆笔圆线组成的圆形字。汉字是以方块体为基础的，如大、小篆书多长方形，隶书多扁方，楷书多正方，行草书则长扁。但随着今草和大草的出现，由于笔画的高度省俭和运笔速度的加快，已打破了方块的外形，趋于圆转，特别通过怀素浪漫主义的夸张，巧妙地创造，其书法的外形已达到以圆破方，化方为圆，给人耳目一新的感觉。在《自叙帖》中，一些无外框的字，如“评”、“满”、“疑”等字，已经塑造出圆的字形来，这不能不说是怀素的一个创造。
但不论独体字还是合体字，亦不论点画的长短、疏密、参差如何变化，总是万变不离方形，故圆中有方，方中有圆，方圆互用。因为方和圆也是相比较而存在的，无方即无所谓圆，故在圆中有方，方中有圆，则更显出动和静也是相对而存在的。
（二）从破体书发展成为解体书
王献之的破体书就是敢于打破其父王羲之的受章草旧法的束缚，从打破一般的平正方整和布白的方法。而怀素的狂草也就是敢于打破王献之以前的布白、平正的方法，怀素在字形布局，在字与字，行与行之间，上下参差，左右错落，大小相间，大大地扩大了“回环缭绕相拘连”的运动幅度，已经打破了“破体书”的束缚，从“破体书”而进入“解体书”。所谓“解体”，就是基本上打破前人结体的体势和一切成法，熔篆、隶、真、行、草为一炉。创造了为自己独有的新的草书体，即所谓狂草。
（三）不拘成法，以险取胜
怀素要打破一般的平正、方整以及纵有行、竖有列等等布白方法，在字与字、行与行之间，上下参差，左右错落，大小相间以险取胜，则更为突出。
怀素采取了各种艺术手法使之富于变化：
（1）大破大立。怀素大胆地逾越规矩，但又有一定的出规入矩。破和立也是相对而说的。孙过庭《书谱》谓：“至如初学分布，但求平正，既知平正，务追险绝，既能险绝，复归平正。”第一个平正是合乎规矩的立，险绝就是破，至于第二个复归平正乃是破后的新立，也是法书险绝以后的新平衡。不破不立，立就是稳，破就是险，只有大破大立才能出现无限风光。
（2）大疏大密。在布白中对疏密变化的安排，正是怀素着力探究的重要课题。如“醉来信手”四字中，“来”字竖笔，极力伸长，几乎占了一行的一半，可谓大疏；而其他三个字仅占半行，可谓大密，即每行字之间是实中有虚，虚中有实。
（3）篇章布局，既有变化又有统一。《自叙帖》字与字、行与行之间的安排，既有变化，又有统一，有全局观点。字的笔画粗细不同，字形长短大小不一，长短参差，大小相间，把它安排在一定的地方，就要字字得所，行行有条。字能上下连属，但不是笔连而是意贯“行气”。要贯“气”就要防止字字粘在一起，要行行有活气。所谓活气，就是它既能“承上启下”，又能“自出机杼”，既能连属又能飞动。它的行笔要笔断意连，字断势连，行断而气连，显得更有精神。如“醉来信手”一行中的“来”字，其中的很长的竖连，那一直可以说是承上启下的，再加中间的几撇，这一字便成这行中“画龙点睛”的一个字。
（四）夸张变形，万态争呈
怀素在草书的结体上，大大改变了字的方圆、大小、正斜等方面的变化，大胆地夸张和变形，尽变化之能事。比如字的大小变化，有时甚至上下相连的两个字，竟相差三至五倍，甚至十倍左右。再如长短之变，有的字形伸长竟达其宽的二至三倍。这种变化是于变化中有“统一”与“和谐”，达到“违而不犯、和而不同”，变化多端却又调和统一。
总之，怀素《自叙帖》的字体结构和布局上采用大小相间、疏密互映、斜正参差的手法，常常使每行中的字倾跌出中轴以外，造成跌宕的险势，从破体发展成解体，打破了旧的平衡，从而造成了充满新意的草书形象。怀素利用了点、线型的各种变化，以及用笔的方圆、干湿对比和空白巧妙切割，使书法具有音乐般的节奏感，从而使观者与书家的心声共鸣，同悲、同喜，共同沐浴在书法的韵律之中。怀素的“狂草”正是古典浪漫主义的书法艺术，为千百年来人们所赞赏。 草书萌芽于草率的隶书。《书品》曰：“草势起于汉时，解散隶法，用以赴急。”东汉时期的《永元五年兵器册》即是隶书的快写——章草体。隶书经过省略笔画和勾连萦带，写起来已快捷得多，经过艺术加工，逐步发展成一种收笔常带雁尾似的往上翘的书体，名曰“章草”。自魏晋楷书出现后，草书又在章草基础上结合新兴楷法发展而成“今草”。今草之中，字字独立的，被称为小草或独草，如智永的《草书千字文》就是如此。待到唐代中叶，张旭作草，笔画简省，字字勾连回绕，甚至一笔一行，率意颠逸。怀素继之笔势更为迅疾奔放，上下字一气贯穿，连绵不断，这种书法为“大草”或“狂草”。怀素的《自叙帖》就是狂草书法的代表作之一。《自叙帖》的艺术特点，在“自叙”的原文中，已借助时贤名公之口，铺陈得淋漓尽致。作品中的古典浪漫主义的艺术力量，令人陶醉。从其用笔、结构、章法体势上分析，先看怀素的用笔。张旭用笔取于隶，故多方折；怀素改以师承篆籀，因多圆势，尤擅长曲转缠绕笔法，纵横捭阖，变换多方，松紧俱宜，回环矫健。如118行的“激切”，120行的“固非虚”，圆转挺屈如钢线盘屈，虽瘦而实腴，开创了草书笔法的新面貌。晚清书论家刘熙载曾说：“善书者虽速而法备”。怀素用笔的翻转跳动，随势参差，确实达到了出神入化的境界。
次谈结构。怀素草书结构，与二王、智永相比较，承传之处甚多，文中相同的字不少，结字均大同小异，由于行笔过速，少数字并没有完全遵循约定俗成的原则简省，“草乖点画”之处未能避免，若没有释文，有些字确不易辨识，如三十一行的“谓”，四十七行的“居”，四十八行的“昂”和“教”，五十行的“婴”，五十一行的“恳”，七十九行的“畏”，九十一行的“醒”等字，便是例子。
再看章法，整幅作品，章法体势之新颖，可谓前无古人。在作品前面三分之二的篇幅里，作者神闲气定，笔走龙蛇，有行无列，潇洒自如，尽显狂草书法简省、通透、快捷、灵动的气质。写到第十二张白麻纸，第一百零五行的“戴公”二字，“戴”字突然大出其格，横占了前文三行半的宽，竖占了四至五个字长，“公”字又写得比一般字还小还扁，形成了强烈的视觉冲击力，可能是怀素酒力发作，进入情绪激昂的高峰，及至最后十行已经是无行无列，乱石铺街，天女散花，随心所欲，信手挥洒了。“狂来轻世界”的醉僧形象跃然纸上，把读者带入了如醉如狂的艺术境界。
