雨花台大战是李秀成一生之中打的最窝囊的一次战役，将近二十万的太平军围攻三万人的湘军，最后太平军没能在湘军堡垒前迈进一步，灰溜溜的撤进了南京城。太平军数倍于湘军，为什么还是败了呢？此次战役，围城湘军主力由曾国荃率领，曾国荃善守，能打恶战。人送绰号“曾铁桶”。为什么叫这个称号呢？曾国荃善于挖战壕，以战壕围城，因此人们称他的战术为铁桶围城。而李秀成善攻，总是喜欢绕到敌人后方突然袭击，在与清军交战中屡屡获胜。两人一攻一守，堪称敌手。
先说雨花台大战前的形势，当时李秀成率军到江浙地区开辟第二战场，李秀成率领太平军击溃当地守军和进犯的外国联军（美国人华尔率领的洋枪队），成功的建立了苏福省、天浙省两个独立政权，将江南的赋税和人口纳入管理，这对天京（也就是南京）是个极大的支持。1862年1月，清廷任命曾国藩为四省总协办，统管苏、赣、皖、浙军事。曾国藩制定了南北夹击，水陆并进，围剿南京的总计划。计划中曾国荃、曾贞干、鲍超三人负责从陆路进攻，彭玉麟负责水路进攻，四人负责合围南京。左宗棠、李鸿章负责进攻江浙的李秀成，牵制南方的太平军主力。一场大战即将展开。
湘军花了四个月的时间，水陆并进会师到南京雨花台附近，此时洪秀全开始意识到危险的到来。于是派人给李秀成送信，让李秀成火速回师南京支援。此时的李秀成十分尴尬，南方地区刚刚平定，政权不稳固。因此自己的事情也推进的很艰难。怎么能够两线作战呢？于是派了少量兵力火速支援南京，自己停止进攻上海，撤军到苏州，查看局势再行定夺。太平军坚持了一个月，西南屏障被湘军攻破。洪秀全急了，发诏令让李秀成火速支援。又过了两个月，实在扛不住了，洪秀全一日三令，让李秀成务必尽快增援。李秀成这时集结完十六万大军，由苏州出发支援南京。
路上走了将近一个月，太平军抵达南京城外雨花台，此时与太平军对敌的是湘军围城主力曾国荃部。曾国荃的弟弟曾国华曾经在与李秀成的作战中战死，因此曾国荃和李秀成两人是仇人见面分外眼红。只是此时曾国荃部的湘军只有三万余人，其中一部分还由于瘟疫而生病。因此湘军处于极大的危险之中。如果此时城中太平军和李秀成的军队夹击湘军，湘军必败。可惜这时的洪秀全只盼着李秀成能来救他，况且李秀成所带军队数倍于敌，因此洪秀全有理由相信，李秀成将领着太平军迅速踏平曾国荃，解了南京之围。估计李秀成也是这么想的，所以才导致了后期的失败。到底是怎么回事呢？