化合物F是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如图所示:(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、______和_

化合物F是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如图所示:(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、______和______(填官能团名称).(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是______.(3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是______.(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:______.①分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应 ③分子中苯环与氯原子不直接相连(5)苯乙酸乙酯()是一种重要的化工原料.请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图______(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:H2C=CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH.

(1)F中含酚-OH、C=O、-COOH,名称为酚羟基、羰基、羧基,故答案为:酚羟基;羧基;
(2)D生成化合物E,-Cl被-CN取代,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;
(3)A生成化合物B时酚-OH上的H被取代,该反应为
故答案为:
(4)D的一种同分异构体满足:①分子中有4种不同化学环境的氢原子,含4种位置的H; 
②能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应,含-CHO,应含-OOCH; 
③分子中苯环与氯原子不直接相连,则其同分异构体的结构简式为
故答案为:
(5)苯发生取代反应生成氯代甲苯,再发生取代反应-Cl被-CN取代,水解生成苯乙酸,最后发生酯化反应生成苯乙酸乙酯,合成路线流程图为
故答案为:
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