在很多读者的印象当中，贾宝玉是不务正业的，从出生之日起就与众不同的他，在他抓周的时候，就有初步体现，宝玉在众多的抓周物品当中，抓取了胭脂水粉等物，贾政看后勃然大怒，并断言宝玉长大之后不过是一个好色公子哥罢了。
的确，贾宝玉稍长之后，就与府中的男子不同，并且说出了爱与女子待着，看到男子就讨厌的话来，更是整日里在女子堆里厮混，不爱读书，爱吃女子嘴上的胭脂，从来没有想过学习处理府中事务或是考取功名，不过是一个纨绔子弟罢了。
然而，就是这样的贾宝玉，他却表现得比王熙凤还要懂人情世故，这是为什么呢？贾母曾说出答案。
王熙凤是众多金钗当中办事能力最强、最懂人情世故之人，当她第一次出场的时候，作者就透过林黛玉的眼睛为我们揭示了王熙凤的精明、世故。在一众人都屏气凝神较为安静的情况之下，王熙凤一出场就哈哈大笑、声如洪钟，人未至，声先到。
凤姐声泪俱下的一番话，就讨好了贾母，又拉近了与林黛玉的距离。
因笑道：“天下真有这样标致的人物，我今儿才算见了。况且这通身的气派，竟不像老祖宗的外孙女儿，竟是个嫡亲的孙女。怨不得老祖宗天天口头心头，一时不忘。只可怜我这妹妹这样命苦，怎么姑妈偏就去世了。”说着，便用帕拭泪。
凤姐精通人情世故，在书中还有很多次表现，但是，与王熙凤相比，贾宝玉也并不差，甚至比凤姐还要精通人情世故。
在与林黛玉、薛宝钗、平儿、晴雯等一众姐妹、丫头厮混的时候，贾宝玉可以肆意的辱骂世人、焚书诋儒，表现出种种超乎寻常的行动来，比如在王夫人、金钏儿午休的时候，挑逗金钏儿。然而，到了一些公共场合的时候，贾宝玉却又能表现出彬彬有礼、张弛有度的大家公子范儿来。
同时，贾宝玉对于人情世故的娴熟老道，也是超出凤姐的，只不过被众多的读者给忽略了，脂砚斋就曾评论贾宝玉道“人情乖觉取和”，意思就是“在人际关系当中娴熟人情世故，并且具有和谐运作的心性能力。”
这一点在第五十二回体现的最为直接，当时得病的晴雯卧床休息，贾宝玉回到怡红院之后发现并无他人，只有晴雯一人，就问起了情况，原来麝月在与平儿交谈，秋纹去吃饭了，于是，晴雯就在宝玉面前抱怨“麝月与平儿肯定是在说我的坏话”，但是，贾宝玉立马对晴雯澄清了一下，说了一段很是周全得体的话。
平儿不是那样人。况且他并不知你病特来瞧你，想来一定是找摩月来说话，偶然见你病了，随口说特瞧你的病，这也是人情乖觉取和的常事。便不出去，有不是，与他何干？你们素日又好，断不肯为这无干的事伤和气。
事实也证明，平儿与麝月并不是在说晴雯的坏话，而是害怕她听到坠儿偷窃的事情之后伤心、愤怒，影响、加重病情。
同时也说明了贾宝玉的推断是正确的，贾宝玉的话中包含了对平儿性格的理解，对两房之间信息流通状况的了解，晴雯与平儿平常交情的把握，宝玉这种对府中人情世故的了解，缜密的思考能力，打消了晴雯的疑虑，也显示出了贾宝玉精通人情世故的能力。
另外，同样是在第五十二回当中，贾宝玉与林黛玉的对话，同样也体现出了宝玉高超的人情世故理解能力。当林黛玉提出将薛宝琴送给自己的水仙花，送给宝玉的时候，他是拒绝的，他认为“将别人送给自己的礼物，再转赠他人”是非常不得体、不礼貌的行为。