蔡依林，2008年12月，蔡依林在北京水立方召开记者会宣布正式签约华纳唱片。
2009年2月，蔡依林与美国萨克斯第五大道百货公司合作成立服装品牌Seventy Two Changes，并陆续于全球超过三十座城市上市。3月，蔡依林推出个人第十张专辑《花蝴蝶》，收录了《花蝴蝶》、《妥协》等在内的10首歌曲，并且她在拍摄整张专辑MV的舞蹈上首度尝试芭蕾鞭转与带有强烈地板动作的街头爵士动作。5月1日，蔡依林赴香港屯门市广场举办签唱会，在演唱《大丈夫》时因过度劳累导致失声，身体状况开始亮红灯。5月13日，蔡依林因练舞导致旧伤复发、大腿肌肉拉伤，故决定短暂“封舞”两个月。9月19日，在台湾进行公开露面后，蔡依林前往加拿大修读法文课程，以作调整。12月20日，蔡依林回国抵达北京，出席中国移动举办的“咪咕颁奖典礼”，宣布正式复工。
2010年4月，蔡依林担任上海世博会台湾馆代言人，并献唱主题曲《台湾心跳声》[76] 。8月13日，蔡依林发行个人第十一张录音室专辑《Myself》，收录了《美人计》、《无言以对》等15首歌曲；该专辑区别以往走向，快歌在专辑整体中的比重占有八成。8月，TVBS电视台公布“台湾最具影响力人物与品牌”民调报告，蔡依林位列女艺人第一名；12月24至26日，第三轮巡演MYSELF世界巡回演唱会在台湾拉开序幕。同年，蔡依林与林志玲入选“日本十大宅男女神”。
2011年7月，蔡依林发行个人首本塑体瘦身书《养瘦》，首度公开个人瘦身秘招。12月31日，参加在广州举行的湖南卫视跨年晚会，此为蔡依林首度在大陆跨年。
2012年9月，蔡依林发行第12张国语专辑《MUSE》，收录了《大艺术家》、《Dr. Jolin》等在内的11首歌曲，由此让蔡依林开始受到一些如Snoop Lion等独立音乐者的认可，且该张专辑于2013年被台湾中华音乐人交流协会评选为推荐唱片；蔡依林也凭借该张专辑夺得台湾年度女歌手销售榜冠军。12月，蔡依林入围德国主办第19届MTV欧洲音乐录影带“最佳亚洲艺人“等奖项。
2013年1月，蔡依林代表台湾地区赴法国戛纳MIDEM国际唱片大展进行演出。5月22日，蔡依林凭借专辑《MUSE》成功获得第24届台湾金曲奖最佳国语女歌手、最佳国语专辑奖与最佳年度歌曲3项提名 。10月19日，蔡依林发行第三张巡演实录《Myself世界巡回演唱会 台北安可场》[84] ，记录蔡依林于“Myself世界巡回演唱会”台北安可场的表演内容。
2014年6月16日，蔡依林为电影《小时代3》献唱主题曲《万花瞳》。11月初，公开歌曲《Play我呸》的MV。11月14日，蔡依林发行个人第13张国语专辑《呸》，收录了《Play 我呸》、《第三人称》、《电话皇后》等10首歌曲；该专辑跳脱一般华语专辑框架，音乐饱满复杂且主题包罗万象。
2015年5月22日~5月24日，蔡依林一连三天登上台北小巨蛋，正式开启“Play世界巡回演唱会”。5月18日，蔡依林入围第26届台湾金曲奖最佳国语专辑奖、最佳年度歌曲等九项奖[89] 。6月27日晚，蔡依林以及她的制作团队获得第26届台湾金曲奖最佳演唱录音专辑奖、最佳单曲制作人奖和最佳国语专辑奖三项奖项。7月4日，作为“Play世界巡回演唱会”内地首站的广州演唱会在广州国际体育演艺中心起航。10月6日晚，蔡依林率九人编制的Live band压轴亮相在上海浦东世博公园举行的“简单生活节”演唱会。11月10日晚，蔡依林出席湖南卫视双十一晚会，并连唱带跳给观众展示三首歌曲。12月2日，蔡依林代表中国出席韩国年度盛事Mnet亚洲音乐大奖（MAMA），演唱了歌曲《PLAY我呸》，并且登上韩国Naver热搜榜 。
2016年2月，蔡依林为迪士尼经典动画长片《疯狂动物城》中文版中哈茱蒂一角配音，为其个人首部动画配音作品。5月3日，“时尚奥斯卡”MetBall在纽约大都会博物馆华丽举行，蔡依林作为本场唯一的华人歌手受邀出席。
2017年2月2日，蔡依林参加辽宁春晚演出。2月22日，蔡依林受邀2017秋冬米兰时装周，这是蔡依林第一次出征米兰时装周，也是她继维密秀之后，再度亮相国际时尚盛事。6月20日，与荷兰DJHardwell共同推出电音单曲《We Are One》，这是蔡依林首次尝试电音曲风，也是Hardwell首次与华语歌手合作。