烯醇式互变异构

Question

如题所述

Answer 1

烯醇式互变异构介绍如下：

酮式-烯醇式互变是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。在有机化学中，酮-烯醇互变异构(Keto-Enol Tautomerism)是指因酮或醛和烯醇之间的化学平衡。酮或醛和烯醇称为互变异构体。

物质简介

此平衡出现的原因是，酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的PH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

酸碱条件下的互变平衡：

烯醇结构的羟基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系，使电荷在一定程度上偏向碳端，增加了羟基氧氢键的极性，使氢更容易离去（pKa：10.94）；

氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系，两端都带负电性，质子既可以和氧结合形成烯醇式也可以和碳结合形成酮式，整个平衡体系为互变平衡体系。