曹云金跟着郭德纲去德云社的时候，郭德纲的事业刚起步，那时的德云社一穷二白，曹云金是出了大力的，所以在德云社好起来之后，曹云金动了歪脑筋，想走，同时想走的还有一人，何云伟。
在开启自己的相声事业之前，郭德纲只不过是个谁也看不起的物业游民，他读书不好，也没什么手艺，除了爱听曲，看不到什么其他的优势，第一任老婆跟他的时候，他穷的叮当响，所以没多久这一段婚姻便黄了。
但彼时的曹云金资源太好了，他不只是靠相声出了名，还有参加影视和综艺的大把机会，所以，他选择了“义无反顾”地离开。实际上，曹云金手里所谓的资源，之所以能够发挥作用，很大程度上有赖于德云社和郭德纲。
于是，当曹云金彻底与德云社、郭德纲没有关系后，他的资源也在“变质”……直到现在，除了与刘云天合作说相声，曹云金几乎没有什么资源了。反观现在的岳云鹏，事业上比曹云金好了几倍不止。除了本身业务能力够格，岳云鹏不离开德云社，不离开郭德纲，就是自己最大的竞争力。
其实曹云金离开德云社之后，确实风光了很长一段时间。曾经荣登舞台，还开了属于自己的相声社，甚至还收了很多徒弟。好似当年与郭德纲决裂的事情并没有给他带来很大的影响。相信各位非常清楚，那个时候的郭德纲，在网上的评价褒贬不一，而那时候德云社也没有什么太大的起色。
曹云金作为当时德云社的台柱子，很多观众都非常喜爱他，因此他离开，仍然有很多观众追随着他。当时网上流传着这样一个说法，说曹云金离开德云社，是因为郭德纲在某一天突然修改了规定。要求签订劳务合同和以经纪人的身份参加股份，换一种说法就是德云社的演员，拿不到全部的商业酬劳。那时候的曹云金可能觉得自己的利益会受到很大的冲击，随后拒绝德云社的演出，离开了德云社。
在曹云金彻底离开郭德纲之前，其实还有一个缓冲期，那时的曹云金就离开过一次，不过刚走便立马反悔马上又折了回来，郭德纲想着自己的徒弟迷途知返也没多想，却没想到这背叛还有第二次。第二次的时候，曹云金明显没有那么顾虑，直接转头就走，宣布单干，没有给郭德纲留一点面子，但那时正值德云社遭遇风波，郭德纲心力交瘁，还好岳云鹏心念师傅，留了下来。
但是曹云金毕竟走了，这成了老郭心头的一块心病，也为后来二人的说战埋下了伏笔。在德云社事业刚起步的时候，曹云金便来到了德云社，从来到走，曹云金经历了一个过程，而他出走的原因也不在乎两个，第一个是钱，第二个是人！
此外，曹云金对个人生活的“经营”难说成功，这在一定程度上影响了他的事业。总体来看，曹云金的现状与自己还是“德云社第一红人”时相比，简直是天壤之别。既然“如此”，以曹云金“雷厉风行”的做事风格，他还真的有“重回德云社”的可能。毕竟，认个错，就有机会重回“巅峰”。只是不知郭德纲还认不认他这个“逆徒”。
而除了何云伟之外，还与师傅郭德纲有关。郭德纲是说相声的，嘴上功夫了得，说人功夫自然也不弱，作为师傅对于自己弟子有些责说也属正常，但曹云金何云伟二人却觉得郭德纲的责说不该，以至于早就对郭德纲“怀恨在心”，最终挑了一个合适的机会出走，致使郭德纲差点崩溃。