项羽在楚汉相争中最终落得一个兵败垓下的下场，跟项羽的选择、能力、性格有关。
- 首先，项羽未选择争取秦人，也未选择定都关中。
汉元年十二月，项羽到函谷关，知刘邦已于两个月前入主关中，大怒，命令军队猛攻函谷关，在未经过刘邦部署在函谷关部队激烈抵抗的情况下，项羽进入关中，驻扎在鸿门，而后发生了中国历史上极为有名的鸿门宴，刘邦选择向项羽称臣，项羽进入秦都咸阳，大肆烧杀抢掠。（“居数日，项羽引兵西屠咸阳，杀秦降王子婴，烧秦宫室，火三月不灭；收其货宝妇女而东。——《史记·项羽本纪》”）
这是项羽的第一个错误选择。
在兵不血刃地逼迫刘邦向自己称臣后，项羽并未向刘邦一样争取关中的民心，这使关中百姓大为失望。（“秦人大失望，然恐，不敢不服耳。——《史记·高祖本纪》”）我们常说，得民心者得天下，失民心者失天下，项羽这么做，干脆就失去依靠关中百姓来争天下的可能了。
项羽在对咸阳进行一番烧杀抢掠之后，有位较有见识的说客游说项羽，建议项羽定都关中。（“关中阻山河四塞，地肥饶，可都以霸。——《史记·项羽本纪》”）但项羽看着已被自己烧得极其残破的秦宫和秦都咸阳，认为关中已经不适合定都了，再考虑到自己和楚军将士的思乡之情，项羽最终拒绝说客定都关中的建议。
这是项羽的第二个错误选择。
两千多年前，关中是华夏大地最适合定都的地方，当时的关中乃天下膏腴之地，要粮有粮，要人有人，同时又被山带河，山河要塞非常坚固，易守难攻，从关中东出，顺流而下，短时间内便能平定天下，若是东方诸侯俯首称臣，东方的粮草又可以借着漕运的交通优势运到关中囤积起来。
这样一个定都的好地方，项羽竟然选择放弃了，岂不是提前注定了日后垓下之败？
- 其次，项羽是个军事强人，但他做君主的能力不足。
项羽的军事能力，真的没得说，一个只是略知兵法大意的人（“於是项梁乃教籍兵法，籍大喜，略知其意，又不肯竟学。——《史记·项羽本纪》”），竟然能创造性地搞出破釜沉舟的高明战术，在巨鹿战场上以数万楚军全歼围困巨鹿城的二三十万秦军，其后又逼降了驻扎在棘原的二十万秦军，这样巨大的军事胜利，也使项羽由楚国上将军一跃而成诸侯上将军。
但是，项羽的强，也仅仅是强在军事上，而就在其最擅长的军事领域，他也不是当时唯一的强者，也没有如他自己说的那样“所挡者破、所击者服”，齐之田氏、赵之陈馀、汉之刘邦、梁魏之彭越、九江淮南之英布等人就不服项羽，项羽也没能靠他极具天赋的军事能力把这些人给收拾服了。
军事之外，项羽的其他能力，如治国、谋略，就逊色得多了。
治国方面，项羽的西楚一直未能像刘邦的汉国那样建立起高效的制度，以至于在四年的楚汉相争中，项羽经常面临缺粮的窘境，队伍也是越打越少，这与始终拥有源源不断的粮草、兵源的刘邦完全不同。
谋略方面，项羽从来没在四年的楚汉相争中展现出任何高明的谋略，完全是被刘邦吊着，项羽甚至把刘邦的老父绑到两军阵前，用以威胁刘邦，这样的下三烂招数，只能证明项羽的无能和黔驴技穷。反观刘邦，还定三秦、奇袭彭城、下邑划策、离间项羽君臣……要么是很有大局观的战略，要么是很烧脑的奇谋。
也就是说，项羽在能力方面，是不足的。
- 最后，项羽性格上弱点明显，妇人之仁和匹夫之勇。
有人曾说过，项羽是中国历史上最后一位贵族，但这位被人尊为贵族的项羽，所展现出的贵族气质不过是对下属的小恩小惠。（“项王见人恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮。——《史记·淮阴侯列传》”）
平时表现得很有礼貌，跟人讲话时细声细气，别人生病了，项羽去探视，也会感同身受一般哭泣起来，还会把自己的饮食分给别人，这算什么贵族气质？就是要告诉病人，你永远低我一级，你永远不会像我这样成为贵族，所以你只能在生病的时候才能得到我的关心才能吃上两口我才能吃的饮食。
韩信告诉你，这不叫什么贵族气质，这叫妇人之仁。妇人之仁的特点就是把小恩小惠给到别人，但需要项羽大出血的时候，需要给功臣裂土封侯的时候，项羽却始终不肯，就算终于肯了，也是始终把玩着印信，直到把印信的棱角都给磨光了，项羽还是不愿意把印信给到该给的人。
妇人之仁的性格使项羽在用人方面出现很大问题，渴望建功立业、裂土封侯的奇人异士并不能在项羽那里得到重用，项氏兄弟及项羽妻妾的昆弟因为血缘和姻亲关系不得不围绕在项羽身边，项羽也会因为血缘和姻亲的关系重用这些人，由此，项羽的人才结构就很成问题，没法像刘邦那样广纳人才，没有足够多的人才，就没法在楚汉相争中取得优势。
项羽不仅仅是妇人之仁，还好逞匹夫之勇。
楚汉相争最为胶着的时候，项羽已渐渐处于下风，便约刘邦单挑，刘邦则是历数项羽十大罪，而后放言：“吾以义兵从诸侯诛残贼，使刑馀罪人击杀项羽，何苦乃与公挑战！”在刘邦看来，他兴义兵、派刑余罪人就可以击杀项羽，何苦跟项羽一对一决斗呢？
这便是刘邦和项羽的不同，刘邦是选贤与能，项羽则是一而再再而三地逞匹夫之勇，就连垓下之败溃逃的时候，项羽仍旧在逞能，率二十几位勇士和五千追兵大战，“愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗”，这不是有毛病吗？连最爱的虞姬都抛下了，率八百勇士突围而出，到天亮时只剩下百余个，又被沼泽搞没一批，只剩下二十几个了，还不寻思快点跑，反而跟追兵缠斗，这不是找死吗？
综上所述，项羽没有选择争取关中民心、没有选择定都关中，个人的军事能力又不是独一无二的、综合能力远弱于刘邦，再加上项羽身上的妇人之仁、匹夫之勇的性格缺点，项羽不败才怪。
项羽失败的原因有很多，也有很多的偶然性，只能说时势造英雄吧，没人能真正的说出个子丑寅卯。