山王作为种子球队，第一轮轮空，其首战第二轮面对的是战胜了丰玉队的湘北队。虽然湘北在全国尚是一支没有名气的球队，堂本还是精心搜集了他们在县大赛的中的比赛资料与录像，以对其进行仔细的剖析。在带队观战湘北VS丰玉赛后，他组织队员们观看了湘北队的比赛录像，并带领他们分析湘北队的特点及相应的对策。随后在与记者相田弥生的对话中，表示了不能大意轻敌的态度，然而也暗示出他未曾考虑过首轮比赛败北的可能性。
湘山战前夕，堂本又请来了山王的老队员们——已是大学篮球界的明星——作为假想敌湘北队与现役球员进行了一场训练赛。结果，这支豪华的队伍被现役球员打得落花流水。他还细心地拿来了录像带，果不其然，队员们想要再看一遍湘北队的比赛录像。在分析后堂本提出，深津（180cm）应发挥对宫城（168cm）的身高优势积极进攻；以及，针对三井寿出众的远投能力及体能上的劣势，决定将“防守专家”一之仓聪作为首发五人之一，以遏制其发挥。 按照既定战术，一之仓作为首发，在堂本的指点下，对三井进行了力所能及的限制。赛中，将心态不稳定的泽北暂时换下。另外，在湘北将流川换下之时，堂本将大前锋野边将广换下，代之以河田雅史的弟弟——身高2米10、体重130公斤但尚无比赛经验的一年级球员河田美纪男。在山王队开场后始终无法掌控节奏，而小河田却以其出众的身高与力量优势压制樱木连续得分的状况下，堂本请求暂停，并决定以小河田为进攻的核心。
然而这一决策却被湘北队的安西教练将计就计，深知队员特点的安西教练一针见血地指出樱木在速度、运动能力上的优势，队长赤木也提醒了樱木压低重心的防守技巧，并对其进行了适时地鼓励。由于小河田所掌握的进攻手段只有低位硬挤转身投篮，在力量并不逊色的樱木逐渐掌握防守方法后，完全无法挤进攻击范围内；而体型巨大所必然造成的行动迟缓，也使其对樱木迅捷的进攻得分无能为力；就这样，樱木花道在攻防两端反过来全面压制了小河田。
堂本本希望小河田能通过这场比赛累积经验、增强自信，如今却适得其反，眼见他已无力发挥，只得将其换下场，并好言安慰这个内心充满了挫折感的弟子。 上半场山王队以34:36落后两分收场，这并不是堂本想要看到的局面。中场时堂本全面部署了全场紧逼区域联防的战术，打算下半场一举击溃湘北。下半场甫一开始，山王队的战术果然奏效，在这种逼迫式的防守下，湘北队甚至没有办法将球运过场地的四分之一，短短的2分37秒，山王队便打出了16:0的攻击波，反超了对手14分。
湘北队随后请求暂停，堂本在优势之下清醒地意识到此时不能松懈，应当抓住机会继续猛攻，并作出了相应部署。随后，虽然山王队结束了紧逼防守，但在以超级中锋河田雅史为最突出的球员们的出色发挥下，仍然压制着湘北，将分差继续扩大到了24分。
湘北不得不用掉了最后一次暂停。樱木被暂时换下场，在安西教练的循循善诱下，意识到了篮板球的重要性。随后樱木再度上场，并且依靠出色的发挥挽回了局势。在这期间，堂本起初预料湘北在如此大的分差下会孤注一掷的利用三分球来进攻，因此对樱木的再度上场心存疑惑；随后，对于三井连续投中的三分球，他进行了冷静地分析，认为三分球本身并不构成威胁，因为再优秀的投手，命中率也不过百分之四五十，单一的进攻方式反而减少了己方的防守压力。然而局面的扭转却是事实，在湘北队内外开花、连续进攻得手后，堂本逐渐认清了症结所在：即樱木的前场篮板球，并果断地派经验丰富的河田去应付樱木，同时将心态波动的野边换下场，代之以小河田。
湘北将分差缩小到8分后，在王牌球员泽北的出色发挥下，山王再度将领先优势拉大到了19分。然而随着流川的觉醒，湘北的进攻被重新盘活，并依靠队员们的出色发挥将分差再度缩小。堂本在很长一段时间内
并没有请求暂停，眼见着湘北的出色发挥，不觉手心中捏出一把冷汗。直到流川投入一记三分球，将分差缩小到5分，他才请求暂停进行调整。
然而暂停过后山王的战术部署却出人意料，进攻上有所变化、依靠深津的组织打进一球，这是自然而然的，但在领先7分、剩余时间不足两分钟的情况下，再度启用进攻性的全场紧逼区域联防，令在场各色人等无不为之变色，叹服山王的体力与堂本的魄力。不过，变幻莫测的命运之神任谁也无法左右，在重伤上阵的樱木及体力殆尽的三井顽强而神奇的发挥下，即便山王队已表现得足够出色，湘北还是在时间剩余23秒的时候，77:76反超了比分。此时湘北的安西教练提出了换人，打算换下重伤的樱木；而原本欲请求暂停的堂本却因此放弃了暂停，他认为樱木的体力已到极限，打算把五对四的优势保持到底。
堂本充分信任深津的组织能力，而深津和泽北也并没让老师失望，在时间剩余9.4秒时，山王78:77再度取得领先。最后时刻，樱木以近乎无我的状态站在了“圣地”右侧45°角，同样无我的流川在最后一秒把球和信任一并交给了他，樱木投入压哨球，79:78，湘北获胜。 《灌篮高手》的人物众多，且基本没有真正意义上的反派。虽说樱木花道是第一主角无疑，但若说是整部作品唯一的主角，相信很多人也会觉得别扭，因为在每个SD迷心目中，湘北的球员至少有那么两三个称得上主角。实际上作品中除了人物，每支球队也可以看作一个角色；如果把湘北称为主角，其他球队为配角，在某种意义上还是非常恰当的。那么问题终于来了，如果山王队算是一个大配角，那堂本五郎在其中的作用，更多还是一个打酱油的。（这么一归纳属性堂本好可怜的说……）
虽然如此，井上还是把它刻画得非常丰满，至少读者会对这个角色有鲜明的印象，并且多数人不会持“堂本不配执教山王”或者“堂本对山王来讲可有可无”的态度。之所以说是打酱油的，是因为作品要表现的主要是山王的强大，而这种强大更多体现在队员身上，如果说队员是红花，那么堂本就是绿叶。少数人把山王的失利归咎于堂本的想法是片面的（主角光环和外挂这种东西非要说出来吗！）。 我们不妨就湘山之战，将堂本与安西教练对比一下。在整部作品中，从年龄、阅历、气度等各个方面上来讲，可以说安西教练是绝对的长者，田冈茂一、高头力都要尊称他一声“老师”，堂本应该比前两者还要年轻，自然更不例外（唯一能与之平起平坐的是丰玉的前教练北野，但他比堂本还要酱油）。安西教练是前日本国手，又有着丰富的大学执教经历，及年轻人没有的沉稳；通过井上的刻画，可以看出安西看问题非常有深度，对年轻人的成长、问题的轻重很有见地。所以无论在战术层面上还是心理博弈层面上，堂本逊安西一筹是再正常不过的。
回顾一下整部作品，戏份较多的教练中，田冈、高头都在樱木有意料之外的发挥时表现出较大的情绪波动，相比之下堂本的反应则轻微一些。而安西则从未因对手而出现情绪波动。田冈在赛后明确表示了自己对樱木的错误定位，而堂本在下半场对樱木的部署仿佛自始至终都没什么差错。在湘山之战后期，湘北的出色表现带给堂本的多数是感慨，比如“到了这个地步还能赶上比分的对手，我已经几年都没有见过了”“到底要打击他们多少次才会死心？”而真正的被震惊，除了三井的打四分，多数都是樱木造成的。比如对泽北拉杆投篮的成功防守，就是樱木向赤木提出放弃河田的战术，泽北被盖后堂本一手冷汗；樱木的拼命救球，樱木神一般地封盖小河田，神一般地阻止泽北断球后的灌篮……
实际上我们可以发现，樱木在最后几分钟是连安西都hold不住的存在，不愧是主角，承载着井上要表达的最浓烈的思想和情感。按常理推断，如果堂本请求了暂停，而安西用木暮换下樱木，赢的一方说不定就是山王；也就是说双方都作出了错误的决策，而这一切还是因为樱木……这，就是一部伟大作品的戏剧性！
所谓“以正合，以奇胜”，应该说堂本自始至终都秉持着“正”，而樱木等人的“奇”为湘北夺得了最终的胜利。如果说堂本有什么失误的话，也许就是原作中提到的“丝毫未曾考虑过在首轮比赛中败北的可能性”。也就是说，虽然在战术上重视了敌人，但在战略上藐视了敌人。这一点可以表现在堂本五郎两次将毫无经验的河田美纪男换上场，在上半场和樱木对位完全处于下风的情况下，下半场依然派他上场直到比赛结束，而小河田一上场变不断地在帮山王倒忙，如果说进攻端小河田干扰到泽北荣治的判断是小事，那么防守端完全成了黑洞，接连被赤木打成2+1问题就很严重了。连宫城良田都说堂本在这个时候还把小河田留在场上是多么愚蠢的错误。
