他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫这话的意思是如果他朝能够达成我的远大的志向，我敢于嘲笑黄巢不是大丈夫。
出处：《水浒传》第三十九回：“心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。”
译文： 我人虽然在吴地服刑，但心却在山东，飘零江湖常常感叹蹉跎岁月。如果他朝能够达成我的远大的志向，我敢于嘲笑黄巢不是大丈夫。
词的上片自述身世抱负、语句通俗直言不讳。“自幼曾攻经史，长成亦有权谋”二句显示出宋江对自己文才武略的自信心。下片写遭受迫害的词人，记述词人受到官府的酷刑后，又变成了流放犯，被发配到江州，郁积在心中的愤懑因酒醉喷发而出，豪情纵横地抒发了他深藏于心中的不凡怀抱。
宋江相关经历：
宋江原为山东郓城县押司，他和晁盖互通往来的事被阎婆惜发现，因此怒杀阎婆惜，逃回家隐藏。后前往清风寨投靠花荣，却被清风寨观灯时遭知寨刘高之妻陷害入狱。押送青州途中，却被燕顺等人解救。投奔梁山途中得知父亲病逝，回家奔丧却被抓住，发配江州。
在江州浔阳楼题反诗被判死刑，但处决那天被梁山人马解救，投奔梁山。攻打曾头市晁盖被射死后，宋江坐上第一把交椅，后两胜童贯、三胜高俅。接受招安后，带领梁山人马攻打辽国，平定田虎、方腊。被朝廷封官后，遭蔡京、童贯、高俅陷害，被毒死，葬在蓼儿洼。
“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”
这句话的意思是说宋江认为黄巢不是个真正的大丈夫，他才是大丈夫。他认为他忠义，一心报国为民，他自己想干的事业才是大丈夫所为，黄巢行事不应当叫做大丈夫。
出自《水浒传》第三十九回：“心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫！”
译文：我人虽然在吴地服刑，但心却在山东，飘零江湖常常感叹蹉跎岁月，如果以后我实现了我的凌云壮志，我可以嘲笑黄巢的行为不是大丈夫所为。
赏析：
这句话是出自宋江之口，为一首反诗，是仿写黄巢的诗句“他年我若为青帝，报与桃花一处开”（《题菊花》）（译文：有朝一日，我要当了春神，我将安排菊花和桃花同在春天盛开）说的是“如果实现了我的凌云壮志，敢嘲笑黄巢不够好汉。”此句将自己和唐朝的造反头子相比较，充分表现了宋江对现实的不满，抒发了自己的雄心大志。宋江拿自己和唐末的农民起义领袖黄巢相比，宋江认为，如果某日能实现自己的抱负，那黄巢也算不得什么了。其寓意为我宋江现在虽然不得意，但将来必定会有一番作为，能和黄巢相比较。