首先要说一下，五子良将是《三国志》里的说法，指的是张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃五人，而五虎将则是《三国演义》里的说法，指的是关羽、张飞、马超、黄忠、赵云五人。所以要比较的话，就是分别以《三国演义》和《三国志》为基础讨论一下。在《三国演义》里，五虎将无疑是压倒性优势。《三国演义》里五虎将无一例外都是超一流的武将，而五子良将中徐晃、张郃、张辽三人可以算一流，乐进和于禁就相对差点，特别是于禁，最多算二流。实际上五虎将和五子良将实战中也遇到过，无一例外都是五子良将败。比如在穰山之战时，赵云和许褚大战一番以后，依然三十多个回合就击败张郃，而在潼关之战，马超击败于禁只用了八九合，张郃也只坚持了二十合就败下阵来。而在汉中之战时，张飞多次击败张郃，后来张郃见到张飞就跑。
不要说一对一，即使二对一，五子良将也未必打的过五虎将一个。比如下邳之战，关羽击败许褚和徐晃两人，许褚的武艺要高于五子良将任意一人，所以五子良将任意两人对关羽都没有胜算。而汉水之战张郃、徐晃围攻黄忠，激战大半天都无法将他拿下，赵云来的时候两人直接避而不战。
综合看，徐晃、张郃、张辽三人中两人联手，大致可以挡住五虎将中一人，所以五虎将即使只上三人，五子良将估计也要跪。在《三国志》为代表的正史里，五虎将也略占优势。在唐代设武庙供奉历代良将时，五虎将和五子良将有三人入选：张辽、关羽、张飞。五虎将以两席超过五子良将。而在历史上，五虎将和五子良将也实际对阵过，结果如下：荆州之战，乐进对关羽，此战因为关羽兵少，所以主动撤退。巴西之战，张飞对张郃，此战张飞从小路绕道攻击张郃大营，张郃大败，仅率十余人逃跑，被打了个全军覆没。
水淹七军，关羽对于禁，关羽以水代兵，大破于禁所部，抓获俘虏三万，也是打了对方一个全军覆没。
樊城之战，徐晃对关羽，此战徐晃击败关羽，解了樊城之围。从这四战结果看，双方各胜两场，比分上2：2平。但是从战果来说，张飞和关羽两战双方兵力相当，打了对方一个全军覆没。而乐进和徐晃两战兵力占优，不过是击退对方而已，所以比战果的话关羽和张飞占优。综合看，在正史上无论是实战战绩，还是历史上对他们的评价看，都是五虎将占优势。所以无论是正史还是《三国演义》都是五虎将占据优势，五子良将要差一些。