第一、分手的过错
分手的原因并不是法律问题，但可以帮助法官形成内心确信和赚取同情分。
如果过错在于受赠方，比如出轨、欺瞒个人真实情况或者单纯为了利益虚以委蛇的，法官会在酌定时倾向于无过错方，这一点可以类比离婚财产分割时的过错平衡原则。
如果能证明受赠方存在严重的过错，有可能会突破前两条提到的裁判逻辑，大比例甚至全额返还的情况也不少见。
第二、恋爱的长度
恋爱的时间长度是法官首先考虑的点，过短或者过长都不利于主张返还。
时间过短，比如一个月就分手，却给对方打了很多钱的话，法官甚至会怀疑这是不是诈骗。如果觉得裁判风险太大，不排除把案子移送给公安的可能。
时间过长，那么花销会被均摊在漫长的相处中而显得合理，法官会考察双方的日常开销水平，如果双方都是高消费人群，那么即便赠与的数额很大也没什么。此外，如果恋爱时间很长，女方（通常是男方诉女方）的青春损失这种不被法律承认却深入人心的因素也会被法官考虑在内。
第三、赠与的性质
赠与的种类、数额、时点是法官其次要考虑的因素。
先说种类，如果赠给恋爱对象的是房子、车、贵重首饰（如钻戒），通常会被认为是订婚的彩礼，因为在人们的生活常识中，情侣一般都是在筹备婚礼的前夕采买这些东西。把这些“大件”当成日常礼物送的大款不是没有，但比例总归是很小，所以彩礼的判定根深蒂固。这些在分手时主张返还，法官基本会按照退彩礼的原则予以支持。
如果赠与的是货币，数额、时点和附言就成了关键。生日、特殊的节日（情人节、七夕、圣诞、元旦等）、恋爱纪念日发生的赠与，通常被视为不带任何条件的情意表达，数额不是高得离谱的一般都要不回来。