温特伯恩的足球生涯开始于1981/82赛季，那时他效力于伯明翰，身穿0号球衣，出场116次。他的首次亮相是在英格兰的联赛中。随后，他转会至米尔顿凯恩斯，1985/86赛季他在这里有过23场的出场记录，表现出色。
1986年以后，温特伯恩加盟了米尔顿凯恩斯，1985/86赛季至1988/89年间，他的职业生涯在这家俱乐部稳步提升，从1984/85赛季的21场到1987/88赛季的16场比赛，他一直保持活跃。1988年，他转战阿森纳，开始了在阿森纳的辉煌时期。
在阿森纳，他从1990/91赛季开始，连续多年在一线队占据一席之地。1991/92赛季至1995/96赛季，他分别出场11、14、15、11次，进球数也逐渐增多。1996/97赛季，他再次出场13次，帮助球队在英格兰联赛中取得显著的成绩。直到2002/03赛季，他还在西汉姆联效力，尽管出场次数减少，但他的经验对球队仍然是宝贵的。
总的来说，温特伯恩的职业生涯跨越了多个赛季，他在各个俱乐部的表现见证了他从青年才俊到资深球员的成长历程。他的足迹遍布英格兰各级联赛，为球队的胜利做出了重要贡献。
温特伯恩是知名足球运动员，曾效力于阿森纳足球俱乐部。