若是一对一单挑且死战不退的话，三国中吕布能够打败张飞。而马超和许褚等人，则有可能两败俱伤。
吕布不仅近战勇猛，就算是远战也较有杀伤力。吕布弓马娴熟，骁勇善武。在辕门射戟时，吕布就展示了他那“弓开如秋月行天，箭去似流星落地”的箭术，一箭射中了一百五十步之外的画戟小枝。所以，在对战的时候，如果敌方和吕布拉开距离的话，不仅为吕布创造了杀敌的条件，还把自己置成了活靶子。
而在近战的时候，吕布的力气很大，而且他的戟术也十分高超。在虎牢关之战时，吕布就不五合斩杀了名将方锐；一戟刺死了穆顺，追的武安国和公孙瓒打。在濮阳之战中，许褚和吕布二十合战平，但胜算不大，曹操为了避免许褚出现意外，还让曹魏五员将助战。所以说，在一对一单挑的情况下，吕布并不畏惧任何人。
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吕布和张飞曾有过两次对战。第一次在虎牢关之战时，张飞为了救公孙瓒，曾掣着丈八蛇矛出战吕布，双方打了五十余合而不分胜负。但是，若是从后面吕布紧接着和张飞关羽二人对战三十合，以及面对刘关张三人围攻的情况来看，吕布和张飞对战的前五十余合是没有使尽全力的。
因此，若是后面关羽和刘备不前来助战的话，吕布完全能够单败张飞。而在小沛之战时，张飞的武艺水平有了提高，能够和吕布打了一百余合而不分胜负。但是，从刘备害怕张飞有“疏失”的情况来看，张飞还是稍微处于劣势的。
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毕竟，刘备的武艺水平虽然不及张飞，亦或者吕布等人，但是作为习武之人，他还是有一定的眼力的。在吕布和张飞的对战中，如果张飞真有能力取胜的话，刘备完全不需要鸣金守军。因为当时刘备正恼怒吕布夺了徐州，正是报仇的时候，张飞果真打败吕布，会减少刘备很多烦恼的。所以说，在一对一的单挑且死战的话，吕布有能力战胜张飞。
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除了吕布之外，马超和许褚等人要是和张飞单挑的话，赢得局面不是很大，而且有可能出现两败俱伤的情况。在潼关之战中，马超和许褚曾对战两百三十余合而不分胜负。打到最后，许褚都开始拼命了。但可惜的是，许褚脱了盔甲战斗，虽然增加了灵活性，但也让他的安全性降到了最多。因此，在许褚拼命战马超的时候，曹操害怕许褚有失，便让夏侯渊合曹洪等上前助战。从许褚合马超二人的对战来看，二人的武艺水平应当是不相上下。而马超在葭萌关和张飞对战的时候，两人打了两百二十余合而不分胜负。双方挑灯夜战，马超看不能轻松地拿下张飞，便使起了计谋。
在酣战半响的时候，马超突然拨马而走，并在张飞追赶的时候，骤然把暗中掣着的铜锤打了出去，幸亏张飞早有提防，否则将会吃了大亏。故而，马超虽然勇猛，但还是难以战胜张飞的。
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总的来说，在一对一单挑且是死战不退的前提下，吕布有能力打败张飞，而许褚和马超则是较为困难，甚至会出现两败俱伤的情况。
关羽三十余合战纪灵不下，张飞与纪灵战十余合一矛刺死纪灵 。庞德是马超手下，没受伤的关羽战不赢庞德还被庞德射了一箭 ，如果不是关平相救都没命了，别拿什么年龄说事，壮年关羽战老年黄忠照样战不赢，还是黄忠箭射关羽盔婴免了关羽一死，虽然黄忠马失前蹄关羽也免了黄忠一死，但那是马的事，与武艺无关。关羽两次被生擒活捉，一次被生擒投降，一次被生擒杀头，试问三国勇将哪位有此“殊荣”？
1.关羽战不赢一个残废瞎了一只眼的夏侯惇.全不胜残。2.关羽战不赢老年黄忠，还被黄忠箭射盔婴饶了一命，壮不胜老。3.关羽战不赢原马超的原部下庞德，还被庞德射了一箭 ，如果不是关平相救都没命了，帅不胜将。4.关羽三十余合战纪灵不下，张飞与纪灵战十余合一矛刺死纪灵。哥不如弟。
5.关羽自己亲自说过张辽武艺不在关张之下，以关羽狂傲的的性格，说的必是实情。
6.关羽被徐晃击败 ，而颜良二十余合击败徐晃。
7.关羽自己说张辽不在关张之下 ，而文丑击败张辽和徐晃。8关羽战颜良文丑都是车轮战加偷袭。关羽被徐晃击败，颜良二十回合击败徐晃，而且刘备在颜良那说起过关羽，颜良正欲问时被关羽用刀刺于马下典型的偷袭，不偷袭关羽有可能像徐晃那样二十回合被颜良击败，文丑击败张辽和徐晃联手，关羽亲自说过张辽武艺不在关张之下，以关羽狂傲的性格说得必是实情，关羽不偷袭估计和徐晃联手也会被文丑击败。要说车轮战，关羽斩颜良时颜良刚刚击败徐晃等一系列曹将，斩文丑时也是文丑刚战胜徐晃和张辽，关羽斩颜良文丑都是车轮战加偷袭。
以年老为借口，关羽却干不过更老的黄忠。
以受伤为借口，但受伤也是关羽武艺不行，总是中箭受伤，请问张飞中过箭吗？赵云中过箭吗？马超中过箭吗？ 号称万人敌的关羽在清醒的情况下却被马忠生擒活捉，这难道不是对万人敌的讽刺吗？请问张飞被生擒过吗？赵云被生擒过吗？马超被生擒过吗？
演义里张飞独战吕布五十余合不分胜负，关羽上去双战吕布三十余合还是不分胜负，后来张飞又遇到吕布独战吕布一百余合不分胜负，从这里来看关羽也是打菜油，战吕布上等于没上，啥作用没起。
在历史上，张飞是三国时期的一员名将，他以英勇善战被选入武庙七十二将中。史书上对张飞的评价是，熊虎之将，万人之敌，在刘备阵营中亚于关羽。在《三国演义》中，张飞也是作者着力刻画的人物。在张飞的战争生涯中，单挑方面就没有打过败仗。那么，如果张飞和三国的武将们进行单挑，死战不退的话，有谁能够打败张飞呢？
我们看《三国演义》，会发现作者为了树立刘备阵营的正统形象，对刘备的部将都有拔高的迹象。尤其是五虎上将，可谓是打败天下无敌手。其他阵营的将领，和五虎上将打成平手就不错了，就不要说打败了。我们看张飞的战斗生涯，他和东吴的将领没有什么交集，但是在北方和汉中的战争中，张飞和曹操阵营的将领多有交手。但是，整个曹操阵营的将领，在张飞面前都表现得差强人意。
就拿最强的许褚来说，他与张飞的交手是每战必败。尤其是在最后，许褚在汉中护送粮草，与劫粮的张飞相遇。许褚因为轻敌，先自喝得伶仃大醉，自然不是张飞的对手。交手没几合就被张飞一矛刺在肩膀，险些送了性命。
而在诸葛亮时代不可一世的张郃，则在和张飞的交手中，屡战屡败。在汉中之战中，张郃被张飞前后夹击，打得丢掉战马，爬山逃了一条性命。可以说，曹营之中，没有人敢于和张飞交手。在当阳长坂桥前，一众曹军猛将看着张飞耀武扬威，谁也不敢上前。
那么，当时的天下就没有将领能够打败张飞了吗？当然有，而且不止一人，最起码有两个人能够打败张飞。
吕布是三国时期最强的武将，在他的手下，很多武将都难走过三招两式。由于他弓马娴熟，作战勇猛，被大家赞誉为“人中吕布马中赤兔”。吕布对自己的武艺也十分自信，他在被曹操抓住后，还向曹操毛遂自荐。说自己率领骑兵，曹操率领步兵，天下不足定也。曹操听了，也不由得怦然心动。由此可见大家对吕布武艺的公认程度。
但是，吕布却有一个死对头，那就是张飞。在张飞的一生中，最看不起的人就是吕布。在虎牢关前，张飞就骂吕布是“三姓家奴”。在大家被吕布打得狼奔豕突，不敢招惹吕布的时候，主动和吕布叫板，这才引出了虎牢关三英战吕布的故事。
而在徐州时，张飞一见吕布就气不打一处来。他当着刘备的面挑衅吕布，要和吕布单挑。后来在守徐州的时候，喝醉了鞭打吕布的丈人曹豹，丢失了徐州。可即便这样，张飞依然脾气不改。他假扮强盗，抢夺吕布的战马，使得吕布忍无可忍。吕布最后对张飞说，你屡次藐视我，与张飞进行了最后一次单挑。
我们看书中描写，张飞和吕布有过三次照面，两次厮杀。除了吕布夺徐州的时候，看着醉酒的张飞离去没有交手外，在虎牢关和小沛两次交手都是平手。但是这两次平手是不一样的。
在虎牢关前的交手，张飞和吕布交手五十合，不分胜负。但是这个时候出现了一个情况，那就是关羽出手相助张飞。而在小沛之战中，吕布和张飞单挑一百余合，也没有见到关羽出手。这是因为关羽自重身份，不愿意以多欺少。
在小沛之战中，张飞和吕布交手，双方的武艺不相上下，关羽也就不出手相帮张飞。而在虎牢关之战中，虽然张飞和吕布交手五十合不分胜负，可是关羽已经发现了张飞的危险。由于兄弟情深，关羽才不顾自己的原则，出手相帮张飞。从这里，我们可以看出，张飞与吕布的单挑已经落入了下风。如果继续打下去，张飞必败无疑。
至于说小沛之战中，张飞和吕布交手打成平手，一方面是吕布贪图酒色，武艺有所下降。二是吕布已经不是当初在虎牢关前的将领，而已经成为一方诸侯，没有张飞那么勇敢拼命。所以和张飞打成了平手。如果要论起单挑能够打败张飞的武将，吕布应该算是一个。
关羽实际上是《三国演义》中，战场表现最出色的将领。他不但能够冲锋陷阵，在万马军中斩了颜良首级，也可以指挥千军万马，与敌人决战沙场。他不但擅长骑兵作战，指挥步兵作战，还能够指挥水军，水淹七军，消灭敌人。可以说，关羽是三国时期全方位的明星武将，没有人能够与之相比。
在单挑上，关羽与张飞的水平差距有限，不过在一些细节上也显示了关羽比张飞略强。关羽对曹操说自己的武艺不如张飞，还说张飞在万马军中取上将首级如探囊取物，只是自谦之词，同时也是为张飞造势，夸耀张飞。实际上，关羽的武艺是要强过张飞的。
在与曹军将领的交手中，关羽在徐州之战中，以一人之力战退许褚和徐晃两人。而许褚与马超打成平手，马超又与张飞打成平手，仅仅从这里就能够看到关羽和张飞的差距了。
在古城会时，张飞与关羽有一次武力接触。当时关羽闻听张飞占据古城，欣喜之余，空着双手，匹马来见张飞。谁知道张飞以为关羽投靠了曹操，前来赚自己，于是吼声如雷，举矛就刺关羽。书中写道，关羽大惊，连忙闪过。
在这个细节中，我们可以看到，张飞刺关羽是真刺。而关羽则是出乎意料之外，完全是依靠本能躲过了张飞的雷霆一击。仅仅从这一个动作，我们可以看到关羽的真实武艺。假如关羽和张飞武艺仅仅是相当的话，他是躲不过去的，至少也要受点伤。也正是关羽的武艺要高于张飞，两人才会接下来对话，关羽才有机会斩了蔡阳。