青山隐隐水迢迢，秋尽江南草木凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫?
扬州，是南北交通的枢纽，江淮百货的集散地，又是对外贸易的重要商埠。因此，这里商业繁盛，贾客云集，茶肆酒店，秦楼楚馆，应有尽有，又是个著名的声色玩乐的场所，有钱阶级在这里过着灯红酒绿、纸醉金迷的生活。年轻的诗人杜牧就曾羡慕扬州的繁华，特意到淮南节度使牛僧孺的门下做掌书记，其时杜牧正当青春年华，“美容姿，好歌舞，风情颇张，不能自遏。”(《唐才子传》) 过了三年放浪不检的生活。直到后来回忆起来，仍然十分留恋，道是“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”云云。
这首诗是他在大中二年 (848) 8月由睦州 (今浙江建德) 赴京就司勋员外郎职，路过金陵时写的。路过金陵，遥望扬州，不禁忆起昔日的生活和朋友，便写下此诗寄给好友韩绰。
首句说，淡淡的远山隐没在天的尽头，宽阔的江面迢递遥远。这是他站在江南的金陵眺望江北的扬州时所见。隐隐，隐约模糊的意思，是说远山淡淡，模糊不清; 迢迢，迢递遥远，形容江面宽阔。金陵扬州，本是一江之隔，但作者却用“隐隐”“迢迢”两个叠词，把两地的空间距离拉得很大，是有意在暗示他与友人之间难以晤会。这一句用笔相当简练，仿佛一幅淡墨山水，给人以清新秀美的艺术感受。
次句说深秋了，江南的草木已经凋落。其时正值8月，作者路过金陵，“厌江南之寂寞，思扬州之欢娱” (谢枋得语)。面对江南草木凋落萧条冷落的景象，杜牧更加怀念江北扬州的繁华热闹，怀念昔日同游的好友。
那么，作者最怀念什么呢?“二十四桥明月夜”是诗人记忆最深的地方。所谓“天下三分明月夜，二分无赖是扬州” (徐凝《忆扬州》) 可见扬州的月夜是最动人的。“二十四桥”有两种说法： 一说扬州水道纵横，城里确有二十四桥; 一说即吴家砖桥，因传说隋炀帝曾于月夜带二十四美人吹箫于桥上而得名。从下句看，作者对两说都有兼顾。句中说及吹箫，当与后说有关; 若单指吴家砖桥，则不必用“何处”二字了。
“玉人何处教吹箫?”这是作者对好友韩绰的询问，带有调侃的口吻。意思是： 在这月明之夜，你又该在何处与美人们歌吹取乐呢?这一声带调侃的询问，既表现了他们之间亲密的感情，也流露出作者自己对过去生活的温馨的回忆。当然，作者过去的是风流放荡的生活，但这里，读者决不会有轻薄之感。因为诗创造了一个十分优美的意境： 二十四桥上月明如昼，银辉满地，洁白如玉的美人吹箫桥上，箫声悠扬、飘散在青山绿水之间。徜徉在这样优美的境界当中，谁不陶醉?谁还会去计较作者的本意呢! 诗所创造的审美价值远远地超出了作者的原意，这便是本诗之所以脍炙人口、千古传诵的原因。
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