天气
最近几年芝加哥的天气变化有点大，通常六月开始从暖和慢慢热起来，很多雨（最近几年特别多雷暴天气），然后七、八月变得非常闷热，温度可以达到 35-40 摄氏度，而且这个温度到了晚上也并不会降太多，如果没有空调有时候还蛮难熬的。九月十月开始凉下来，去年好像是11月下第一场雪，气温有时候会下降得蛮大的，所以冬天的衣物不能疏忽。一、二月通常是最冷的，但是最后一场雪通常在四月，也就是说通常到了五月才真正开始暖起来。
教育
其实不是很肯定你具体问的是什么，但是普遍来说，幼儿园只有一年，而且是小学的一部分（类似国内的学前班），是让 5 岁的小孩子读的（超龄就不能读了）。5 岁以前可以上 Pre-Kindergarten （直译应该是“幼前班”，可以读两年，有的学校会提供，但是也有专门的幼前班中心（Pre-K Center）。
交通
芝加哥的公共交通在美国来说应该算不错的了（当然不能跟纽约比），如果你住在市区内，应该不用担心交通问题。自己开车则要注意繁忙时段，但是高速公路也是很发达的。
日常生活
这样一下子不知道要从何说起，但是你有2岁的小孩子，那么小孩子常用的药物要带全，因为美国的药物非常贵，而且通常都要医生开方子才能去买，另外看医生也要排很久的队（除非你有提前预约）。
希望以上的分享对楼主有帮助。
参考资料：经验