二苯乙二酮是通过
安息香氧化而来的,一般用的氧化剂是硝酸。目前也有用更加温和的氧化剂替代,比如醋酸铜-
硝酸钠-氯化铵的混合体系。
安息香中的C-C单键很容易在羟基被氧化的同时发生断裂,如果用硝酸氧化,这种情况更加明显。所以氧化过程中,必须要逐步升温,让反应平稳进行。如果直接升高到较高温度立刻开始反应,此时温度高,氧化剂浓度大,断键几率会大大增加。
苯妥英是通过二苯乙二酮和
尿素发生类似二苯乙醇酸重排反应而获得的,这个反应的条件是在碱催化。二苯乙醇酸重排反应中,碱进攻二苯乙二酮的一个
羰基,随后发生苯基迁移。苯妥因或者其他类似的巴比妥类化合物的合成中也是利用类似的机理,只不过氢氧根离子进攻羰基后,接下来发生的是尿素的进攻,随后再是苯基的迁移。
有关二苯乙醇酸重排的机理,可以参考基础有机化学书本