李恪确实是李世民非常欣赏的一个儿子，而且李世民一度想立他为太子。《新唐书》中记载，李世民对长孙无忌说：“吴王恪英果类我，我欲立之。”但是，正是因为李恪受李世民赏识，李恪不但没获得太子之位，还被冤枉致死。不过，唐中宗李显继位后，立刻给他平反昭雪。五代时期，南唐甚至把他追封为皇帝。这是怎么回事呢？
李世民立的太子是长子李承乾。李承乾腿有毛病，但是李世民对他倾注了巨大的希望，派了不少名臣去辅佐他。但是辅佐的效果适得其反，李承乾耽于喜乐，又变得阳奉阴违。同时，因为李世民非常喜欢第四子李泰，而李泰又经常陷害李承乾，因此，李承乾决定造反。不过，并没有付诸行动，便已经被告发，一场宫廷政变胎死腹中。李承乾因为谋反被废。
同时，李世民认为，如果立李泰为太子，他将来一定会杀掉李承乾。再加上李泰在立太子问题上用力太猛（他竟然对李世民说，将来他会杀掉自己儿子，把皇位传给弟弟李治），因此，最后李世民连李泰也不立。不立李承乾、李泰，在大臣长孙无忌等人的极力撺掇下，李世民立了第九子李治为太子。但是，李世民一直觉得李治很柔弱，怕他将来不能主政，就想改立太子。
他把长孙无忌找来，对他说，想立第三子吴王李恪为太子。长孙无忌坚决反对。当时，李世民直截了当地对长孙无忌说，你之所以反对，那是因为你是李治的亲舅舅，不是吴王李恪的亲舅舅罢了。长孙无忌还是坚持认为李治很不错，不应该换太子。李世民最后听从了长孙无忌的。不想，正是这件事，最后害了李恪的命。
那是在唐高宗李治当皇帝的永徽四年（653年），高阳公主谋反的时候，李恪被牵涉进去了。高阳公主（李世民的女儿）是房遗爱（房玄龄的次子）的妻子。房玄龄去世后，房玄龄的长子房遗直继承了爵位和财产，高阳公主觉得不公平，找房遗直闹。李世民斥责了高阳公主。后来，又发现了高阳公主与一个和尚私通，李世民更加生气，处死了那个和尚。因此，高阳公主非常恨她的爹李世民。李治继位以后，高阳公主觉得李治柔弱，就联络了一大帮人造反，准备拥立荆王李元景为皇帝。
这件事很快就败露了。败露以后，就要调查并抓同伙。长孙无忌因为一直非常忌惮吴王李恪，于是就把李恪也牵涉进来，诬陷李恪也是参与造反的人。李恪有冤无处伸。当时李治向大臣求情说，李元景是他叔父，李恪是他兄长，可不可以不杀？但是长孙无忌等大臣不同意。就这样，李恪被冤死。死前，他大骂长孙无忌：“长孙无忌窃弄威权，构害良善。若宗社有灵，当见其族灭！”长孙无忌后来被武则天削爵流放，自缢而死。
李恪的死，可以说间接帮了武则天的大忙。这让武则天后来在打击李唐子孙的时候，没有像李恪一样有能力有魄力的人站出来，最后李唐江山被武则天夺得。唐中宗李显继位后，为了增加李唐的势力，给李恪平反昭雪，并把他的儿子们封王。后来南唐为了彰显自己是唐朝的嫡传，把李恪追认为他们的祖先（李恪是吴王），并追封李恪为定宗孝静皇帝。（参考资料：《新唐书》《资治通鉴》）