在《三国演义》中，关羽虽然武艺高强，很有情义，但性格非常高傲，对于自己瞧不上的人，可以说是非常不给面子的。对于和自己同样被封为五虎的黄忠，他丝毫不掩饰自己的瞧不起：“大丈夫终不与老兵同列！”即便是吴国君主孙权派遣使者诸葛瑾来向关羽的女儿提亲，他也丝毫不给面子地回绝：“虎女焉能配犬子？”导致后来孙权派吕蒙偷袭时，还特意跟吕蒙交代，千万不要对关羽留情，这傲慢的性格给关羽带来了毁灭性的结果。但三国时期，也有五个人，在他们面前，关羽不会由着自己的性子。
刘备
刘备身为桃园三结义的大哥，关羽对他的忠心和情义自是不用说。有名的“身在曹营心在汉”说的便是关羽被曹操所俘虏后，即使被留在了曹营，也一心要去找寻自己的大哥刘备，这才有了后面不顾重重阻拦“过五关斩六将”的故事。在他面前，关羽是永远的二弟。
曹操
如果说对刘备是永远的忠诚和兄弟义气，那么对于曹操，关羽的感情就复杂多了。作为义气当头的关羽，曹操对于他来说，虽然说是自己政治上的敌人。但是从私人角度来看，土山之围，曹操身为魏国的最高掌权者，不仅对他礼遇有加，送赤兔马，甚至在他“战五关过六将”杀了魏国阵营的将士，后还送给他昂贵的金袍。这份尊重的恩情，让关羽对他的情感颇为复杂，这样也才有了后面曹操败走华容道，等候在此的关羽念在往日恩情，最后还是选择了放虎归山。
诸葛亮
诸葛亮出山是刘备带着两个弟弟请出来的，这时的关羽已经是作为名满天下的高手了。在诸葛亮接手后，刘备势力大涨，无论是战场上管理上甚至是外交上，诸葛亮为蜀国的建立立下了汗马功劳，关羽对于这个谋士早已经是心服口服。
吕布
作为同样是在三国时期以武力值出名的武将，吕布的“飞将军”名号比关羽流传的还要早。何况巅峰时期的吕布能够与张飞战五十回合不败，战张飞和关羽两人三十回合也无事，甚至刘备也加入后还能脱身而去。在这样的人面前，即使两人从未单挑过，关羽也会放下自己的傲慢。
张辽
张辽身为魏国名将，和关羽却是英雄之间的惺惺相惜。两人曾经单挑不分胜负，两人互相敬畏。吕布被曹操所杀，关羽甚至跪下来作为吕布手下的张辽求情。而刘备兵败，关羽被曹操所俘虏，也是张辽向曹操求情救下他。两人之间虽然是不同阵营，却互为知己。