史湘云话太直，曾对薛宝琴：“你除了在老太太跟前，就在园里来，这两处只管顽笑吃喝．到了太太屋里，若太太在屋里，只管和太太说笑，多坐一回无妨，若太太不在屋里，你别进去，那屋里人多心坏，都是要害咱们的。”莫名其妙，说有人害咱们的话，说的听的薛宝钗莺儿等都笑了。
薛宝钗评价史湘云：“说你没心，却又有心，虽然有心，到底嘴太直了。”薛宝琴穿贾母所赠斗篷，又有琥珀转述贾母不让薛宝钗委屈了宝琴的话，薛宝钗推宝琴：“你也不知是那里来的福气！你倒去罢，仔细我们委曲着你．我就不信我那些儿不如你。”宝钗一句戏话，史湘云却说：“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想呢。”暗指刚进门的林黛玉会因为贾母偏宠薛宝琴而多心。
她是一个极爱说话的人，是“话口袋子”，对人对事都表现出热情。香菱要学诗，不敢_唆宝钗，向湘云请教，她“越发高兴了，没昼没夜，高谈阔论起来。”为此，宝钗批评她“不守本分”，“不像个女孩儿家”。她表里如一，心直口快，说话不防头儿。一次看戏，凤姐儿指着戏台上的一个小旦说：“这孩子打扮起来活像一个人。”
众人都知道，凤姐指的是黛玉，就怕得罪她，便不肯说出来，湘云却直言不讳地说：“我知道，像林姐姐。”为此她不仅得罪了黛玉，而且还与宝玉发生了矛盾。后来她到贾府，总与宝钗同住，因为宝钗待她最好，“如亲姐姐一样”，“我但凡有这么一个姐姐，就是没了爹娘，我也情愿”。
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史湘云的旷达不是一种出世孤傲，而是一种入世的情趣。趁兴时大块吃肉，忘形时挥拳拇战，偶尔男儿装扮， 白日里佻达洒脱， 顾盼间神采飞扬，须眉也须自拙。在大观园中，史湘云的身世既富且贵，虽因家道中落、不复为富，却也不端着贵族的空架子。
她既无视高低贵贱，又不拘于男女之别，与人相交，一片本色，无功利之心。这和宝钗、黛玉大为不同。宝钗虽识大体又善施小惠，但人事的轻重在她的行事中是层次清晰的；黛玉为封建社会的叛逆者，一身才情，孤芳自傲是黛玉的本性。