如果一个物质既有酚羟基又有醇羟基，要怎么做才能只对酚羟基进行保护？而对醇羟基无影响？

Question

那种物质是二氢杨梅素，在碱性条件下，会产生变形，，用NaOH恐怕不妥。

Answer 1

酚羟基具有酸性，因为苯环的电子云密度大，与羟基上的氧的电子云作用后，使得羟基氢很容易电离出去形成氢离子，所以具有一定酸性。而醇羟基一般不具备这个性质，当然，若A-OH中的A的电子云密度很大，形成推电子基团，那么也可能使得醇羟基具有一定酸性。 比如(HO)(C6H4)CH2(CH3)2-OH【(2-羟基)异丙基苯酚】，此时的酚羟基和醇羟基都会具有一定的酸性。如果这种情况下要保护酚羟基，可以试着对醇羟基进行氧化，使之成醛或者成酮（不一定对哈，化学有些搞忘了）。

在忽略了A电子云密度很大，是斥电子基团的可能性的时候，可以采取加碱使得酚羟基盐化，在醇羟基反应之后加酸还原酚羟基。

藤茶提取物？？？
这东西不清楚了，你可以试试在酸性环境下，因为这东西溶于乙酸乙酯。可以试试它和弱酸反应的情况，或者用醛类（比如甲醛），先把它向酚醛树脂方向进化，等你把醇羟基搞定好之后再把这种树脂分解断开还原酚羟基。

看来你做的是工业实践上的东西，和理论有些区别，不要盲目地做。先提取少量的来做做实验看。

Answer 2

先和NaOH反应,保护酚羟基,而醇羟基不和NaOH反应