为什么说烯丙基或苄基可以促进SN2反应？

Question

如题所述

Answer 1

SN2反应过程中，中间体的中心碳原子是sp2杂化的，平面三角形的三个顶点各连一个基团，另外的p轨道一端和离去基团相连，另一端和亲核试剂相连。
明显，烯丙基和苄基也是平面结构，并且共轭可以稳定sp2的p轨道（p-π共轭），使中间体能量降低稳定。所以烯丙基、苄基不仅可以促进SN1(稳定碳正离子)也能促进SN2。
SN2决速步是形成五基团中间体，这个中间体空间上明显十分拥挤。因此，位阻是SN2的决定性因素。伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃位阻依次升高，不利于反应。但是超共轭效应可以稳定碳正离子，所以叔、仲卤代容易发生SN1。
最后乙烯基、苯基卤代烃，因为卤素上的p电子（孤对电子）和苯环、双键共轭（p-π共轭），使C-X键具有双键性质，键能大大提升，难以离去，对SN1或SN2都很不利。所以这类卤代烃不发生亲核取代反应。