许广平是显赫的近代广州第一家族许拜庭的后人，家族中人才辈出，如反英军入广州城斗争的功臣许祥光、有“许青天”之称的许应镕、廉洁清官许应锵、民国粤军总司令许崇智、辛亥革命元老许崇灏、有铁血将军之称的东征名将许济、红军名将许卓、著名教育家许崇清等。
许广平的祖父许应骙是慈禧太后的干儿子，曾经做过浙江巡抚，是官居二品的封疆大吏，获赐可在宫中骑马，因此许家称得起是当地数一数二的大族。堂兄哥许崇智（许应鲲之孙，父许炳衡）是黄埔军校创立人，粤军总司令；另一位堂哥许崇清（和许广平同祖父，其父许炳暐，许崇灏二哥）则为广州前教育局长；许崇济（和许广平同祖父，许崇灏三哥）为粤军第四师师长；许崇灏曾任孙中山行营参谋、建国粤军参谋长、国民政府考试原秘书长，与堂兄许崇智并称为“辛亥双雄”；堂弟许卓（又名许崇耆，许应镕之孙，父许炳蔚）则是红军烈士；还是香港演员许绍雄的姑婆。
许广平的父亲许炳枟因系庶出，在这个大家族中处于受歧视被排挤的地位。他虽然是评诗的好手，又自称为诗人，但却没有功名在身，终生未能做官。他是个半开化的绅士，从小就具有叛逆精神的许广平经过斗争，居然被允许像男孩子一样读书、学官话、上学堂，连缠足的罪也免了。 许广平出生后的第三天，父亲许炳枟在外面的宴会上，“碰杯为婚”，将她许给姓马的绅士家。 马家虽然被许家的人称为“乡下人”，但并不是老实诚朴的农民。是典型的土豪劣绅的行径。照那时的眼光看，马家与许家结亲已是门不当、户不对，何况马家又不是什么好人家，而是横行乡里的劣绅。因此，许广平懂事后，就坚决反对这门亲事。渐渐地许家上下也不支持这门亲事，只有她的父亲内心虽然也很痛悔，但迫于“道义”，仍然坚持着，最后连他也动摇了。马父特地赶到省城来找许父商定亲事，许父几次避而不见。马父“迫得藉邮寄意”，向许父发出“最后通牒”。据后面许广平的信，此事还真惊动了官府，官府还真认可了他所谓的理，故有“官府之催迫，皂隶之临门”之语。
后来，许广平的三哥出面，不知经过怎么的周折，总算退掉了这门亲事（也许只是暂时平息，不了了之），许广平则北上来到天津的姑母家，并于当年考入天津女子师范学校。但马家并未死心，1921年马氏子千方百计打听到许广平的信址，写来一封卖弄文词、轻佻肉麻的信（即抄件的第二封信），继续催问亲事。遭到许广平的坚决反对。 许广平进入女高师不久，结识了在北京大学就读的广东青年李小辉。他们原有表亲的关系，在异地他乡，从相互关心，到往来密切，逐渐产生了感情。许广平称他是“一位热情，任侠，豪爽，廉洁，聪明，好学”的青年。
1923年春节前几天，常瑞麟的，许广平因照料在天津求学时的同学常瑞麟的两个相继患病的妹妹而患病。随后在常瑞麟的“医专”的校医室去诊病，医生诊断为扁桃腺炎，给吃了些普通的消炎药。因校医室没有病房，就住在瑞麟家里。不料广平高烧不断，喉痛加剧。
李小辉打听到许广平患病住在常家，就焦虑地前来探望，一连探望三次，第三次探望时带来了西藏青果，说是可以清火治喉痛，他自己也留了一点，因也有一点喉痛的感觉。到患病的第六天，也就是春节初五，许广平竟由昏迷而进入弥留状态。这时常瑞麟的父亲请来了外国医生，诊断为猩红热。医生一面给她吃药，一面为她粗胀的颈部开刀，挤出了大量脓液。这样，许广平的病情才一天一天地好转起来。
许广平在病中时时想念李小辉，问周围的人，他们总是支支吾吾地说：“小辉也患病了，但已好了。”或说：“等你全好了再去看他吧。”许广平身体康复才得知李小辉已在正月初七日夜里去世。 相恋 1922年，考入国立北京女子高等师范学校（简称女高师），就读国文系。
1923年，许广平二年级时读到鲁迅讲授的《中国小说史略》，便对鲁迅心生倾慕之情。
1925年3月11日，女师大发生了反对校长杨荫榆的学潮，作为学生自治会总干事的许广平正是学潮中的骨干。为了解除时代的苦闷，探讨中国女子教育的前途，她主动给鲁迅写了第一封信。从此他们在斗争中相互支持，在事业上相互帮助，在生活上相互关怀。
1925年10月12日，许广平以“平林”笔名，在鲁迅主编的《国民新报》副刊乙刊上,发表了《同行者》一文，歌颂鲁迅“以热烈的爱、伟大的工作给人类以光和力”，使“将来的世界璀灿而辉煌”，并表示她将不畏惧“人世间的冷漠，压迫”，不畏惧旧社会卫道者的猛烈袭击，与鲁迅携手同行，“一心一意地向着爱的方向奔驰”。
1925年10月20日，与鲁迅两人相恋。这一天的晚上，在鲁迅西三条寓所的工作室——“老虎尾巴”，鲁迅坐在靠书桌的藤椅上，许广平坐在鲁迅的床头，27岁的许广平首先握住了鲁迅的手，鲁迅同时也向许广平报以轻柔而缓缓的紧握。于是，鲁迅首先对许广平说：“你战胜了！”许广平不禁报以羞涩的一笑。接着，两人热烈地接吻。第二天，刚刚写完小说《孤独者》四天的鲁迅，又一气呵成了一篇以婚恋为题材的，充满生活哲理和抒情色彩的小说——《伤逝》。 1927年10月30日，鲁迅和许广平终于在上海开始了他们的同居生活。 作为陪伴鲁迅走过最后十年岁月的女人，许广平是鲁迅的伴侣却不是妻子。如果勉强可以称为妻子的话，那许广平也只能算是“二房”，真正的“大房”是鲁迅在浙江老家的女人——朱安。
鲁迅去世之后，许广平在困难的岁月里也经常汇生活费给朱安。
1947年6月间，朱安病逝于北平。许广平汇钱为朱安办了丧事。在鲁迅去世前几年，朱安曾拒绝接受周作人的钱，却乐于接受许广平汇寄的生活费。朱安也对人说：“许小姐待我好，她懂得我的想法，她的确是个好人。”
许广平不仅在经济上支持朱安，对她的身世也深怀同情。朱安去世后一年，许广平在一篇散文里写道：“鲁迅原先有一位夫人朱氏，她名‘安’，她的母家长辈叫她‘安姑’。”这末句很有感情，也是颇细腻的一笔。
