宋代的书法艺术在中国书法史上占有重要的地位，其最主要的实践者是北宋的苏轼、黄庭坚、米芾、蔡襄四人。盛时泰《苍润轩碑跋》中说：“宋世称能书者，四家独胜。然四家之中，苏蕴藉，黄流丽，米峭拔，而蔡公又独以浑厚居其上。”
一、“宋四家”与唐书的渊源
虽然宋代“尚意”是对唐代“尚法”的否定，但时代发展总是相连的，“宋四家”对唐代书法并不完全否定，因而不能将“法”和“意”对立起来看。唐代书家中，对宋代影响最大的是褚遂良和颜真卿二人。颜真卿对“宋四家”都有影响。蔡襄入宋已是暮年，笔下多是唐法。苏轼对颜真卿《东方朔画赞》极为垂青，评其“清雄深远”。留心苏轼书法，意态肥厚之处是颜真卿字态。黄庭坚说：“东坡道人少日学《兰亭》，故其书姿媚似徐继海……中岁喜学颜鲁公、杨风子书，其合处不减李北海。”王澍说：“‘宋四家’书，皆出鲁公，东坡得之为甚，姿态艳溢，得鲁公之腴。”米芾认为颜真卿行书有篆籀气，对其“三稿”极为称赞。米芾大字转折肥美，显出颜姿。黄庭坚书法对颜真卿反其道而行，中宫收紧，四面扩张，将颜书中短促的笔画加以夸张伸长，施以颤笔，形成真力弥漫的线条。至于褚遂良，其影响只针对米芾而言。米芾认为“褚遂良书举从动人，而别有一种骄色”。从褚遂良处以窥《兰亭》，这是米芾“入魏晋平淡”和“备其古雅”的捷径。
二、行书之外的书法比较
“宋四家”成就主要体现于行书，此外是楷、草两体，米芾有少量的篆、隶书作，但不值得称道。
就楷书而言，笔者认为，“宋四家”中首推蔡襄。其面目多似颜真卿，渗入很多文人气，无胜唐正大气象。颜鲁公作书，不经意的地方很多，蔡襄作书则笔笔留心，所以米芾说：“蔡襄如少年女子，体妖娆，行步缓慢，多饰繁华。”苏轼大楷法颜真卿，在字形上压扁，重视的是意态肥厚。黄庭坚《夷齐庙碑》近似褚法，稍嫌松散。米芾没有大楷传世，小楷《向太后挽词》意守欧、褚之间，颇令人称道。
就草书而言，“宋四家”中成就最高者非黄庭坚莫属。苏轼、米芾鄙薄张旭、怀素为“书工”，认为他们视书法为事业，违背书法娱己悦人的宗旨，丧失了林下之风的淡雅，而“有如市娼抹青红”。苏轼草书极为罕见，米芾草书数量也很少，线条尖薄油滑，创作行书时的自信一扫而光。蔡襄草书被称为“散草”，夹有章草遗意。他自诩道：“每落笔为飞草书，但觉烟云龙蛇，随手运转，奔腾上下，殊可骇也。静而观之，神情欣欣，可喜耳！”但苏轼认为蔡襄“大字不如小字，草不如真，真不如行也。”这三家草书和黄庭坚相比不可同日而语。黄庭坚草书作品颇丰，主要从张旭处得法。最具代表性的是《诸上座帖》，行笔如风，笔意超凡，线条如惊蛇走虺，跌宕多姿，具有强烈的抒情性。
三、苏、黄、米、蔡究竟谁排第一
苏轼在“尚意”书风中是领头人物。以“吾虽不善书，晓书莫如我”的气概引领一代新风。黄庭坚为“苏门四学士”之一，受苏轼教诲。留心黄庭坚手札一类，颇有苏字之风。米芾虽未入“苏门”，但听从苏轼“入魏晋平淡”的建议，取法二王，最终成就自我。因而苏轼对宋代书法有化身千百的不凡功德。他所书的《寒食诗帖》被誉为“天下第三行书”，能有这样的作品传世，可以说是平生无憾了。因而在“尚意”书风中，将苏轼排在第一应该是无可争议的。但如果要论及行书成就对后世的影响，则首推米芾。米芾在“宋四家”中年龄最小，影响却最大，连董其昌都说米芾“当在东坡之上”。
近代康有为认为黄庭坚应该排第一。他在《广艺舟双楫》中说：“宋人之书，吾尤爱山谷，虽昂藏郁拔，而神闲意浓，入门自媚。若其笔法瘦劲婉通，则自篆来。”苏、米、蔡只有一种书体名世，而黄庭坚的行、楷和草书都达到了很高的艺术水准，不仅称雄当世，而且溢出时代。在“苏门四学士”当中，惟有黄庭坚视苏字为“压扁蛤蟆”，由此略知黄氏的胆识。可以说，黄庭坚是“宋四家”中最具创新意识的。
蔡襄在“宋四家”中年龄最长，苏轼推崇其为“近世第一”。但在“宋四家”中，蔡襄“尚意”书风并不彰显，充其量是一个过渡人物。梁章钜《字学》中认为“宋四家，苏、黄、米皆可学，惟蔡不必学。盖蔡书尚未尽变唐人风貌，学蔡不如径学唐人”。因而潘伯鹰认为“蔡襄可当第一”的观点笔者很难认同。
四、对“意”的表现
宋代书法品评中常见“意”这个字眼，强调“意”是反叛“法”，但不是粗浅无法，而是“法本无法”，是在高度技巧承递基础上的自觉选择。元代刘有定《〈衍极〉注》中说：“今古虽殊，其理则一……庾、谢、萧、阮，守法而法存；欧、虞、褚、薛，窃法而法分；降而为黄、米诸公之放荡，持法外之意。”清代冯班《钝吟书要》中说：“宋人作书，多取新意，然意须从本领中来。”他认为苏、黄、米三人书艺超人，尤其是米芾，将外拓笔意之美发挥到了极点。明代李东阳《怀麓堂集》中说：“米书与苏、黄并驾，而各不相下。大抵苏、黄优于藏蓄，而米长于奔放。”现代陆维钊的《书法述要》中说：“书家笔势，穷极于米芾。”应该说，“宋四家”书法，气势充沛。
