甲苯与氯气在Fe3+做催化剂下反应到底是生成什么？

Question

甲苯与氯气在Fe3+做催化剂下反应到底是生成什么？氯气是在—CH3的邻位上取代还是在对位上取代？还有甲苯与硝酸在浓硫酸的条件下也是一样，硝基到底是取代哪个位置的H，还有为什么有时候会生成TNT？求大神详解啊，我被彻底搞混了！！！

Answer 1

甲基是给电子基团，是邻、对位定位基，所以产物中氯原子取代甲苯邻位、对位的氢。
给电子基团就是与苯环相连的基团能将其电子向苯环上转移，使苯环上的电子密度变大，有利于亲电取代反应的进行。 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连在苯环上时，能使苯环上电子云密度增加，尤其是其邻、对位电子云密度增加得更多，所以亲电取代反应都发生在这些取代基的邻、对位上； -NO2 -COOH 等等取代基连在苯环上时，能使苯环上电子云密度减少，尤其是其邻、对位电子云密度减少得更多，所以亲电取代反应都发生在这些取代基的间位上。