民国时期的上海，那叫一个混乱。上海乱不乱，政府说了不算，资本家说了不算，洋人说了也不算，真正说话好使的是街上那些流氓混混，其中最大的帮派是青帮，青帮的头目是杜月笙。
1927年的上海，是龙得盘着，是虎得卧着，杜月笙说了算！这不在1927年，宋美龄因拒“保险费”被杜月笙一声令下，被青帮流氓给挟持了。最后还是宋子文出面道歉，才花钱消灾了。
那么，蒋介石哪去了？蒋介石在干嘛？
1927年，是杜月笙与蒋介石的“蜜月期”。1927年，是蒋介石人生大起大落的一年，却是杜月笙权势滔天、最辉煌的一年。
蒋介石早年混迹上海滩，1907年20岁的时候，经沪军都督陈其美介绍，加入青帮，成为底层的一个小人物。
披着青帮的皮，在上海好办事，这就是蒋介石当初加入青帮的原因。这一年，也是陈其美介绍蒋介石加入孙中山创建的同盟会，正式走上投机政治的道路。
1927年3月，蒋介石的北伐军总司令、中央常务委员会主席和军人部长等职务，经过国民党二届三中全会，被全部撤掉；趁着手上还有点权力，还有些影响力，他在4月狠狠疯狂了一把——发动“四·一二”反革命政变。
而此次反革命政变，杜月笙的青帮在上海是出了大力气的。此次政变，就是杜月笙给蒋介石的投名状一样。
当时的蒋介石，没什么拿得出手的党内、军内、政府内的职权，杜月笙还是对他趋之若鹜，甘愿被他当枪使。
这不是杜月笙死心眼，看好已被国民党抛弃的蒋介石；就是杜月笙被蒋介石诓骗，吃了信息差的大亏。
或者应该这般说，杜月笙等之流，唯有蒋介石接纳他们，将其视为“贵客座上宾”。毕竟破船还有三千钉，蒋介石在民国军政界也是显赫过，谁也保不齐他还能重现辉煌，再上一层楼。
1927年8月，蒋介石被迫下野，但杜月笙还是甘愿为他鞍前马后。第一次下野，蒋介石没有坐以待毙，而是想办法复起，“蒋宋联姻”刚好能解决此事。这门婚事能成，有不少是杜月笙的功劳。
但蒋介石的行为证明，他的内心并不像表面上那么淡定。
9月23日，蒋介石匆匆离开老家溪口，来到上海，对身边人郑重谨慎地说： “我此行与政治无关，惟在获宋氏家族与美龄女士之同意。如获同意，则将在上海结婚。”
这是蒋介石为可能的失败做铺垫。也是让宋氏家族知晓，自己并非是来联姻借势的（是与不是，他自己清楚得很）。
蒋介石很有策略，先是托关系请人，说通宋美龄的哥哥宋子文，把大舅子争取到自己这边；等宋子文彻底成为自己人，愿意给自己说好话了，蒋介石才提着礼物，亲自上门拜访。
10月4日，宋家拜访回来，蒋介石很是兴奋，“婚事成了”。但是，蒋介石也是付出了许多代价的，例如蒋介石必须放弃自幼信奉的佛教，改信基督教；例如蒋介石必须与原配毛福梅、姚冶诚、 陈洁如三人，统统脱离关系，不能“不清不楚”（简而言之，全部离婚消失）。
信教一事好解决，但脱离关系一事，就让蒋介石特别头疼。这时，杜月笙凑上来，说放心，自己能办妥。
流氓头子的杜月笙，干起这些事情来，可谓是得心应手，除开一些必须要蒋介石出面的事情，杜月笙都办得妥妥当当。
毛福梅离婚后，被安置在溪口老宅；烟花之地出身的姚冶诚，与蒋介石没有名分，干脆直接从上海搬到苏州，但一切开支由蒋负责。陈洁如则被安排去美国留学、旅居。
其中陈洁如也许是最不甘心，最难受的。陈洁如比蒋介石小18岁，两人在一起结婚时，陈才14岁。
陈洁如不愿离婚，奈何杜月笙是何许人也？一个弱质女流，怎么经得住杜月笙，软磨硬泡的各种手段。
1927年12月1日，尚处下野的蒋介石，与宋美龄在上海西摩路的宋家大宅，举行了隆重盛大的婚礼仪式。跟前两次结婚比起来（姚冶诚不属于明媒正娶），这一次的婚姻更明媒正娶，蒋介石更加用心。
成婚不到半个月，蒋介石重新坐上了北伐军总司令的位置。可是于杜月笙而言，蒋介石还是那个蒋介石，“不算什么”，还需要借自己的力。所以就有了后面的故事。
民国的上海滩，名人若要想过得安全自在，必须按时给青帮缴纳“保险费”（即保护费），不然各种灾祸不断，性命难保。
即便当初蒋介石是国民革命军总司令，又加入过青帮，与杜月笙私交甚笃，这规矩还是没破，还是有交“保险费”。
宋美龄亦是如此，作为宋家三小姐的她，也得交；只不过，此事她不知道，都是哥哥宋子文替她交的。
因而在婚后，得知蒋介石要向青帮交纳“保险费”，宋美龄表现得极为不满，自己当初不过是个富家小姐都“不用交”，如今丈夫贵为总司令，应该也在不用缴纳之列。
宋美龄花了不少功夫，才让蒋介石不再去交“保险费”。所以，蒋介石、宋美龄两人的“保险费”都没交。之后的日子里，蒋介石夫妇二人进出上海，也渐渐不给杜月笙打招呼。
这些事情，慢慢地就被杜月笙知道，冷笑一声后，便决定给蒋介石和宋美龄一个教训。
某天，一辆豪华轿车行驶到宋公馆，声称要接宋美龄，去见大姐宋霭龄。宋美龄和宋公馆等人，不疑有他，宋美龄便带着一个女伴上车了。
上车后，轿车将宋美龄送进青帮的大本营——杜公馆。
傍晚，蒋介石工作完回家，怎么找也找不到宋美龄，问宋公馆，妻子哪里去了；又打电话，问在不在其他亲戚朋友处。
渐渐地，蒋介石大概明白是什么情况，但他不好出面打听，便打电话给宋子文。
宋子文听完蒋介石的讲述，一下子就明白是什么事情。挂完电话，他立即拨通了杜月笙的号码。
杜月笙端着架子，不紧不慢地说：“蒋夫人安然无恙，不必担心。”宋子文请杜月笙将宋美龄送回来，杜月笙却是不正面回答，而是说宋美龄只带着个女伴出门，是很危险的；上海如今不太平，你们怎么这么疏忽。
杜月笙的意思，宋子文再不明白就是大蠢蛋了。宋子文将此事告知蒋介石，之后就带着一箱黄金，亲自开车前往杜公馆。
缴纳了该交的“保险费”，又多给出一些“逾期的费用”，再送上“诚挚”的歉意，宋子文才将宋美龄从受到“特殊照顾”的别墅里接回家。
青帮的厉害，宋美龄这下是真正领教到了；虽然没吃什么苦头，但还是心有余悸，留下了一点阴影。
杜月笙在上海的本事，蒋介石、宋子文是早就知晓的，也知道杜月笙不敢对宋美龄怎样。何况，蒋介石还有求杜月笙呢。
若是在1949年，杜月笙没到香港，而到台湾，绝对会被整治一番。想落个清静的晚年？做梦去吧。
杜月笙没被蒋介石折腾过，只是因为没到时候、没有恰当的时机，根本不是什么兄弟情深。