如果是老相好，老情人，肯定是你买单，一般情况下孤男寡女是不会单独去吃饭，无原无故你也不会请好多女同事去吃饭，除非你是老板，给员工改善生活加餐
这个问题挺有意思。首先可以肯定的是，男是不是必须付钱的，女士请吃饭也不是少见的事。
很显然，题主问的问题，没这么简单。
情况之一：如果是一男一女出去吃饭，一般情况下，都是男的付钱。一个大男人，请女同事吃顿饭本身就是很正常的行为。而且一个女同事，答应出来和你吃饭（可能会发展出故事来的哟），你连钱都舍不得付的话，估计不会有啥下一步了。
情况之二：如果是女同事求你办事，你帮完忙，女同事作为一种答谢的话，你可以坦然接受，没什么不对的。这就是正常的交换，其实人和朋友之间都是一种互相交换的过程，话有点残忍，但事实如此。任何人与人之间，都不可能一个人部为另一个人付出，除非是你的父母。
情况之三：如果是人多的话，正常情况下，都是谁是发起者，谁就会去付钱，或者是提前说好，是AA制，还是谁请客。
以上是正常的情况，但刚才说过了，题主的问题显然没这么简单的。
我有个朋友，前一段时间相亲，女孩很漂亮，而且文采出众，能力非凡，是个非常非常优秀的女孩。朋友非常满意，女孩也同意和他继续相处下去。
于是，我这个朋友隔三差五就张罗女孩出来吃饭，然后去逛街、看电影、泡歌厅，尽可能是逗女孩高兴。但女孩表现一直很高冷，虽很享受和朋友在一起的时光，但一点亲近的感觉都没有。
特别有一点，让我的朋友心里不太舒服，就是不管是做什么事，女孩都心安理得坐着等我朋友付钱。开始的时候，我朋友并没有觉得什么，但时间一长，心里感觉不舒服了。但一想女孩这么优秀，就想继续下去。
有一次，朋友约女孩在一起吃饭，中途接到一个电话，是另外一个朋友家里出点紧急状况，让他去帮忙。我这个朋友就赶紧对女孩说明情况，让女孩先回家，然后急勿勿地准备走。突然女孩向他示意了一下，还没结账。这个朋友错愕了一下，赶紧结账走了。
从此以后，朋友
再也没有找过
那个女孩。
讲这个故事，是告诉题主，先分清你和女同事，是怎样一个关系，然后再看看我的故事。也许能给你启示。