用Evans手性辅助剂,即酰基恶唑啉酮进行不对称烃基化反应。
恶唑烷酮(英语:2-Oxazolidone)辅助剂,由大卫·A·伊凡斯(英语:David A.Evans) 普及于世,已经被套用到许多立体选择性转换上,包括羟醛缩合反应、烷基化反应和狄尔斯-阿尔德反应(又称双烯加成反应)。
基本介绍
中文名 :Evans烃基化反应 手性助剂 :恶唑烷酮 发现人 :大卫•A•伊凡斯 特点 :立体选择性转换
手性助剂,烷基化反应通式,反应机理,
手性助剂
恶唑烷酮透过空间位阻(立体阻碍),因此取代基引导了各种基团取代的方向。而辅助剂便随后被除去,例如:透过水解的方式。 恶唑烷酮可以从胺基酸或从容易取得的氨基醇(英语:Alkanolamine)中制备出。 大量的恶唑烷酮是有市售的,包括以下四种。
几种手性助剂 恶唑烷酮的酰化是通过正丁基锂去质子化并用酰氯淬火而完成的。
恶唑烷酮的酰化 烷基化反应通式
恶唑烷酮酰亚胺加上强碱,像是二异丙基氨基锂能选择性提供(Z)-烯醇的强碱, 恶唑烷酮酰亚胺的α碳(英语:Alpliaandbetacarbon)去质子化,最终它可以进行立体选择性烷基化。
反应通式 反应机理
反应机理