十里洋场，有大名鼎鼎的三位兄弟大亨，大哥黄金荣贪财，二哥张啸林善打，三弟杜月笙会做人。
而杜月笙原本是黄金荣家中的伙计，后来一跃成为三大亨中的老大，靠的就是会做人。
当然，杜月笙的为人处世之道，离不开师娘林桂生的教诲和提拔，可以说，林桂生是杜月笙一辈子中最重要的贵人，也是杜月笙初入江湖时的引路人。
01察言观色
初入黄公馆时，杜月笙只是一个普通的小伙计，混在一大帮佣人那里干杂活，相对于整日混迹于街头，杜月笙还是喜欢这里的，杜月笙心中也有自己的想法，他想把黄公馆当做自己未来平步青云的一块跳板。
不同于其他的佣人，杜月笙更善于察言观色，他一边干活，一边留意着黄公馆的三教九流。时间一长，他发现进黄公馆的人都是走后门的，后来打听才知道，走后门的人都是来找师母林桂生的，他又发现，黄公馆中的事都是林桂生说的算。
如此，杜月笙认准了一个道理，如果自己想往上爬，讨好林桂生才是最关键的。于是，在接下来的日子里，杜月笙一直在等待时机。
02初得赏识
一日，林桂生得了一场大病，不知请了多少名医，喝了多少中药，就是不见好。后来找了一个算命的，说是林桂生犯了邪病，需要几个壮实的青年为她看护，方能药到病除。黄公馆啥都不缺，小伙更是有很多。
杜月笙趁此机会自告奋勇，说一定能照顾好师母。就这样，杜月笙被幸运的选中了。
在照顾林桂生的那段时间里，杜月笙可谓是无微不至，师母想到的，他已经做了，师母没想到的，他已经想到了。为了照顾师母，他连续熬了几个大夜，终于，在杜月笙的悉心照顾下，林桂生的病康复了。
大病初愈的林桂生开始对这个瘦瘦的小伙子产生了信任，欲将他培养成自己的心腹。
后来，林桂生经常安排杜月笙去做一些小差事，以此来考验他，比如派杜月笙去戏院收盘子钱，或者到酒店去取月规钱，杜月笙每次收完钱后，都第一时间回到黄公馆，如数交给师母。
林桂生又将自己的私房钱交给杜月笙，让他去外面放款，赚取高额的利息。杜月笙接到这份差事后，不敢有一丝一毫的马虎，如数将账目做的清清楚楚，林桂生对此非常满意。
经过一段时间的考验，杜月笙已然取得了师娘的信任，林桂生也多次在黄金荣耳边吹风：我看这孩子为人正直，脑袋又机灵，办事总让人放心，将来可堪大用。
黄金荣一向对林桂生言听计从，对于杜月笙，他也是很满意的。
03林桂生巧施妙计
很快，杜月笙在黄公馆的地位直线飙升，成为了黄公馆名副其实的管家，来到黄公馆的达官显贵、富商巨贾都由杜月笙来接待，借助着黄公馆的影响力，杜月笙一时间声名鹊起。
但杜月笙毕竟没读过几天书，而且在底层呆惯了，突然间发了点小财，在江湖上也有了一点名声，内心有些膨胀。在往后一段时间里，为了满足自己的虚荣心，他整日混迹于青楼，只要见到他看上的舞女，多少钱他都不在乎。
如果涉世未深的杜月笙一直如此下去，他顶多就能混到管家的位置。这一切被林桂生看在眼里，急在心上，她不想让杜月笙就此堕落，希望拉他一把。因为林桂生是做青楼起家，她深知男人为何沉迷于青楼。
在常人看来，无非是将杜月笙喊来训斥一顿即可，但林桂生毕竟是上海滩的大姐大，曾经一手将黄金荣从法租界的一个小探长，扶植到今天的上海滩大亨，其手腕当然不同于寻常人。
林桂生认为，杜月笙之所以天天过着纸醉金迷的生活，是因为没有成家，如果家中有一个媳妇，他的本性便会收敛很多。如果放任杜月笙天天在外面鬼混，整日夜不归宿，万一哪天魂被女人勾走了，林桂生手下将损失一个得力的干将。所以，她要想办法将杜月笙牢牢的控制在自己手中。
于是，在一个月明的夜晚，杜月笙陪在身边的时候，林桂生看了一眼杜月笙，故作神秘地说：“月笙，你要交好运了。”
“嗯？什么好运啊？”
“我看你两颊红晕，当然是桃花运了。”
“师母别开玩笑了，我哪里有什么桃花运啊？”
林桂生没跟他绕圈子，径直告诉他：“我有个远房表妹叫沈月英，我有意把这个女孩子嫁给你。”
这时侯，杜月笙犹豫了:“我还没有落脚之处，睡灶披间能行吗？”
“有什么不行的，办喜事的新房、酒席，一切费用我都包了。”林桂生看了杜月笙一眼，说：“你小子可得有良心，以后可别忘了我这个老姐姐啊。”
杜月笙连忙高兴的说道：“我怎么会呢？”
杜月笙倒不是喜欢这个沈月英不得了，主要是看重了沈月英与林桂英这层关系，娶了沈月英，杜月笙更可以赢得师娘的信任，以后在黄公馆有更大的发展。
林桂生呢，将表妹嫁给杜月笙，一则是想表达对杜月笙的信任，二则是通过沈月英来笼络住杜月笙，相当于在杜月笙的家中安插了一个眼线，日后杜月笙的一举一动都了如指掌，杜月笙万一有不臣之心，也好及时作出应对。林桂生此举可谓是一箭双雕。
果不其然，杜月笙在答应这门亲事三天后，在黄公馆举行了拜师礼，正式成了黄金荣的徒弟。在黄金荣的安排下，杜月笙和沈月英也很快结婚了。
婚后，杜月笙被黄金荣委以重任，他更不负黄金荣所望，将生意打理的井井有条，在青帮中的名气也越来越大，黄金荣夫妇对他也是愈加的欣赏。两口子一商量，干脆把法租界三大赌场之一的公兴俱乐部交给杜月笙去经营。
04会做人
在有了名气和钱财之后，杜月笙开始效仿前辈，开香堂收徒弟，发展没几年，势头已经盖过了黄金荣，因为感激黄金荣当年的知遇之恩，他在黄金荣面前总是毕恭毕敬，处处照顾黄金荣，几次救黄金荣于危难之间。
黄金荣后来看中了一个戏子，便和发妻林桂生离了婚，林桂生只带走了100大洋，生活十分拮据。杜月笙将其别墅送给林桂生居住，在生活中一直照顾着林桂生，算是报答当年的知遇之恩。
在江湖中，杜月笙在为人处世上，也得到了很多人的赞誉。
名士黄炎培在上海生活拮据，杜月笙便差人每月送去500大洋。落台总统黎元洪来到上海，所到之处世态炎凉、无人逢迎，杜月笙带保镖毕恭毕敬日夜守护，迎前送后。袍哥首领、川军师长范绍增初到上海，与舞女黄自瑛产生了恋情。范绍增前脚刚回四川，杜月笙后脚就赎出了黄自瑛，用飞机专程送到重庆的范公馆。章太炎有事相求杜月笙，杜月笙不但把事囚好，还亲自上门拜访，将一张2000两的银票折叠成一个方块，压在茶杯底下。
黎元洪的秘书长曾这样称赞杜月笙：春申门下三千客，小杜城南尺五天。
作为上海滩的风云人物，杜月笙是旧上海一个最典型的缩影。