苯酚是怎样被氧化

如题所述

第1个回答  2022-12-14

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br₂作氧化剂。

对苯醌是黄色晶体,熔点115.7℃,能随水蒸气蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蚀皮肤,能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合,溶液颜色变为棕色,并有深绿色的晶体析出。

这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物,叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片,即组成醌氢醌电极,这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关,可用于测定溶液的氢离子浓度。

扩展资料

苯酚的氧杂化是sp2,参与形成大π键的电子数是7。羟基直接与芳环相连的化合物称为酚,通式ArOH。酚羟基的氧原子处于sp2杂化状态,氧上两对孤对电子,一对占据sp2杂化轨道,另一对占据未参与杂化的p轨道,p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭体系。

所以苯酚中的离域键是由7个原子(苯环上的6个C原子和1个O原子)共用8个电子(苯环上的6个C原子各提供1个、O原子提供一对p电子即2个电子)形成的。

在p-π共轭体系中,氧的p电子云向苯环转移,这使得氧原子上的电子云密度降低,这样使O—H间的结合力减弱,从而使氢能以H+的形式离解而显酸性。也就是说,p-π共轭的结果表现在:

①增强了羟基上氢的离解能力;

②增加了苯环上的电子云密度。表现在具体的性质上,就是苯酚有弱碱性、易在芳环上发生亲电取代(羟基的邻对位)。

参考资料来源:百度百科-苯酚

相似回答