1933年，陈赓因为腿部的旧伤复发，所以不得不前往上海进行治疗。
但没想到这一次行程却被叛徒出卖给了国民党特务。陈赓到达上海之后没几天，便在上海遭遇了特务的抓捕。
随后陈赓便被押送到了南京，接受蒋介石的审讯。
蒋介石最初听到陈赓被抓的时候，心情还是非常不错的。过去陈赓也是黄埔军校毕业的学生，而且还深受蒋介石的喜爱，后来陈赓和蒋介石决裂，蒋介石还倍感心痛，现在陈赓沦为阶下囚，蒋介石觉得自己可以趁机收买陈赓，重新为自己所用。
可是蒋介石想错了，第一陈赓信仰坚定，不会轻易地被他收买。
第二，陈赓这次入狱，引发了极大的 社会 效应，最后反而让蒋介石非常的下不来台。
作为黄埔军校的校长，蒋介石有不少的得意门生，而陈赓也曾是蒋介石的得意门生之一。
1924年，陈赓成为黄埔的第一期学员，在入学考试的时候，陈赓就给蒋介石留下了非常深刻的印象。
当时在招生现场，年轻的陈赓面对考官的问题，对答如流，反应灵活，让蒋介石觉得这个小伙子不简单。而入学之后陈赓的表现同样不俗，不仅成绩名列前茅，而且人缘很好，和所有的学生老师都打成一片，这样一个学生，让人欣赏也是非常自然的事情。
而且，和其他的学生不同，陈赓不仅仅是蒋介石的学生，还是他的救命恩人。
1925年，蒋介石亲自带兵讨伐军阀陈炯明，他将陈赓任命为自己的护卫连连长。这当然是有心想要培养陈赓，当时陈赓的身份比较复杂，他既是共产党，也是国民党，因为当时还是国共合作期间，所以黄埔军校的学生有很多人都拥有双重的党籍。
陈赓早在入学的时候便和周总理关系非常好，并且陈赓比较认同我党理念，所以很快就成为了一名坚定的共产主义战士，蒋介石对于陈赓的党派也是非常清楚的，不过当时蒋介石依然认为陈赓才能出色，可以重用。
何况当时两党之间的关系还没有那么的僵，因此陈赓这样的共产党员也可以担任要职。当然蒋介石还有另一种打算，虽然陈赓是共产党员，但是蒋介石认为只要自己对他加以栽培，那将来还是有可能把这个学生争取过来的。
说回蒋介石这一次讨伐陈炯明的战斗。最初，战争进行得非常顺利，蒋介石心中也志得意满，觉得自己的亲征卓有成效，但意外很快就发生了。
几天后战局产生变化，因为蒋介石这边指挥失误，所以陈炯明的大军立刻进行反扑，竟然包围了蒋介石所在的指挥部。
而这个时候，蒋介石身边并没有带充足的兵力，甚至许多国民党部队看到校长被围，竟然只顾自己逃命，把蒋介石一个人扔在了包围圈里。眼看着陈炯明的部队渐渐逼近，蒋介石满心绝望，以为自己就要死在这里，甚至蒋介石当时都想过要拔刀自尽。
但就在千钧一发的时候，陈赓带领着护卫部队赶了过来，救下了蒋介石的性命。
陈赓劝说蒋介石留得青山在，不怕没柴烧。让蒋介石千万不要自杀。随后，陈赓便带着蒋介石一路冲杀出去。走到半路的时候，蒋介石已经完全没有了力气，又惊又怕，陈赓无奈，只好背起蒋介石继续逃命。
当时全靠陈赓拼死救护，蒋介石才能活下来，否则恐怕他要葬身在乱军之中。这件事情结束之后，蒋介石对于陈赓自然是愈加欣赏，甚至还对别人说：“如果没有陈赓，也没有我了！”
这份救命之恩自然分量很重。后来曾经有人就此事责问陈赓，问他当初为何要救蒋介石，当时如果任蒋介石死在战场上，后面哪来的这么多事情？
而陈赓则自己调侃，若当时不救蒋介石，那蒋介石岂不是直接成了革命烈士？那他陈赓就更是罪大恶极了。
其实以当时的情况来看，如果蒋介石真的死了，让国民党陷入混乱，那么局势就会变得更加不利，我们无法以后来人的眼光去评判当年的事情，至少在当年，陈赓这一救助的举动是无可指摘的。
回去之后，陈赓便被蒋介石提升为侍从参谋，从此留在蒋介石身边工作，还能够自由出入蒋介石的办公室，可以说是前途一片光明，但陈赓却敏感地发现，蒋介石心中想的依然是攘外必先安内。
作为一国领袖的蒋介石，从来没有把团结两个字放在心上，相反，蒋介石一直在费尽心思排除异己，这让身为共产党员的陈赓心中不免感到担忧。
他太清楚蒋介石是一个怎样的人，即便陈赓得到蒋介石的作用，可是对于中国的前途而言，蒋介石这个人是不可信任的。
而不久之后发生的一件事情，坚定了陈赓要离开的想法。某一天陈赓进入蒋介石的办公室，在蒋介石的桌子上发现了一张名单，这张名单上写有许多共产党员的名字，而蒋介石之所以列出这份名单，是为了秘密的告知黄埔军校方面的负责人，今后共产党方面的人员不能进入黄埔军校。
这让陈赓觉得脊背发凉，蒋介石已经在进行对于共产党的清除行动了，今天蒋介石还不敢做得太过分，但是这把刀迟早会落下来，陈赓觉得自己必须要离开了。
虽然蒋介石有心栽培自己，可是陈赓不会背叛自己对共产主义的信仰，也就是说，他和蒋介石之间必然是不能和平共处的，所以不如早去为好。
陈赓立刻找了个理由对蒋介石提出了辞职，蒋介石听说陈赓要走非常舍不得，但因为陈赓态度坚决，蒋介石最终也没能挽留住他。陈赓辞职之后，没过多久，蒋介石便发动了四一二政变，疯狂地屠杀共产党人，白色恐怖蔓延全国。
陈赓内心的怒火彻底被点燃了，他没想到蒋介石这么快就选择了大开杀戒。此时此刻，和平已经成为了不可能，必须要进行武装反抗才能有一线生机。
因此，陈赓很快南下，参与了南昌起义，而这件事情也宣告着陈赓和蒋校长彻底的决裂。
自南昌起义之后，陈赓再也没有和蒋介石见过面。
直到1933年，陈赓意外的被抓，蒋介石在接到特务报告之后，立刻决定亲自接见陈赓，他决定好好的和这位学生谈一谈，看看是否能够把陈赓拉拢到自己的阵营。
但结果是显而易见的，陈赓来到蒋介石的办公室之后，并不想理会蒋介石的威逼利诱，不仅如此，陈赓还对蒋介石嘲讽了一番，揭露了蒋介石内心阴暗的想法。
蒋介石看到陈赓如此不给自己留面子，心中自然也非常恼火，可是一时之间，他又不知道该如何处置陈赓。
如果是换了别人，蒋介石早就大开杀戒了，但陈赓身份不一样，一来陈赓是黄埔第一期的学生，国民政府中不少官员和陈赓还是同学，陈赓刚刚被抓，就有十数位国军将领联名请愿，让蒋介石对陈赓宽大处理。
再者，陈赓当年是救过蒋介石一命的，滴水之恩尚且涌泉相报，何况是救命这样的大恩，蒋介石如果直接对自己的救命恩人动手，那 社会 的舆论就足以压死他，所以蒋介石不能这么做。
但是考虑到陈赓不能为自己所用，蒋介石也并不想留他，陈赓一下子就变成一个难以处理的烫手山芋。
蒋介石在办公室里为此事焦头烂额，却始终想不出一个妥当的方法。万般无奈之下，蒋介石叫来了一个人，这个人名叫邓文仪，当时是蒋介石身边头号心腹，蒋介石非常郁闷地问邓文仪：
“邓先生，我该如何处置陈赓呢？”
之所以要问邓文仪的意见，一来是因为蒋介石信得过邓文仪，觉得他对自己忠心耿耿，不会做对自己不利的选择。
二来，邓文仪和陈赓是同一年的黄埔学生，他和陈庚之间也是有交情的，而且邓文仪的态度也能够代表国民政府中大多数官员对于陈赓的态度。
所以蒋介石想要在邓文仪这里要一个准确的答复，他想试探一下，如果自己直接杀了陈赓，是否会激起更大的 社会 舆论？
但蒋介石把这个问题甩给邓文仪，邓文仪却更不知道该怎么回答。邓文仪当年和陈赓的关系不错，所以邓文仪自然是并不打算对陈赓赶尽杀绝，但是这件事情说来说去，并不由邓文仪做主，而是由蒋介石做主。
如果邓文仪说出来的答案不合蒋介石的心意，那么陈赓的结局先不说，他邓文仪自己能不能保住官职也难说了。
但是如果邓文仪直接说杀掉陈赓，那将来万一事情不妙，蒋介石肯定又会把黑锅甩回到邓文仪身上。
邓文仪能够一步一步地升到这个位置，肯定也是聪明人，所以他知道，这个问题，没办法正面回答。所以不管蒋介石怎样追问，邓文仪的回答只有三个字：“不好说。”
随后，邓文仪又对蒋介石表示，这件事情是蒋介石和陈赓师生二人之间的事情，别人做不了决定，只能蒋介石来决定。蒋介石听了邓文仪含糊其词的回答，心里更加郁闷了，只能一个人坐在办公室里冥思苦想。
陈赓影响力其实比蒋介石预想的还要大，一开始抓住陈赓的时候，因为陈赓对于蒋介石并不恭敬，所以生气的蒋介石让军统特务对陈赓用刑。
但没想到这件事传出去之后， 社会 上对于蒋介石一片批评之声，认为他忘恩负义，这四个字蒋介石可扛不住，所以蒋介石又赶紧急匆匆的告诉军统特务，不要再对陈赓用刑，而是要优待他。
但是老是把陈赓这么好吃好喝的养在大牢里，蒋介石心里更不舒服。
更让蒋介石不舒服的是，没过几天，陈赓的牢房竟然出奇地热闹了起来。原来自从陈赓被捕之后，国民政府中的不少官员都纷纷赶去探望，毕竟多年前，他们都还是同一个学校里把酒言欢的好朋友。
虽然说陈赓已经同国民党决裂，但是这是两个党派之间的事情，这并没有太过于影响陈赓和这些老同学私下里的交情。
甚至很多人尽管身在国民党，但是对于陈赓这个共产党还是抱有同情的，这和陈赓当年的好人缘自然分不开关系，而这进一步加深了蒋介石心中的忧虑。
杀了陈赓是轻飘飘的一句话，可杀掉陈赓之后必然会引起所有人的不满，蒋介石身边最倚仗的就是黄埔嫡系，如果因为陈赓这个人得罪了黄埔嫡系这一脉，蒋介石是承担不起这个代价的，所以他唯一能做的也就是对陈赓好吃好喝好招待。
而陈赓向来乐观，虽然被蒋介石抓住，但是陈赓料定蒋介石心里会比自己更加郁闷，所以陈赓也就安心的在蒋介石为他安排的牢房里住了下来。而另一边，我党听说陈赓被捕之后，也立刻发起了救援行动。
我党分析，蒋介石一时之间是绝对不会对陈赓动手的，所以我党决定在舆论上施压，不仅在各个报纸上发表文章要求蒋介石放人，同时我党还联系到了宋庆龄等人，请她们去为陈赓说情。
在一轮又一轮的攻势下，蒋介石已经彻底陷入了茫然无措的境地，他甚至巴不得自己从来没有抓过陈赓，也不至于如今惹来一身的麻烦。同时，陈赓也已经秘密地和我党联系上，并计划着逃跑。
当时因为陈赓身份的敏感，蒋介石把他关在了南京郊外的一处小洋楼里，派了看守每天巡逻，但是随着时间一天天过去，对于陈赓的监管日益松懈，同时地下党员也为陈赓送来了他关押之处的地图，让陈赓按照这个地图的指示逃命。
于是，一天晚上，陈赓拿着地图，照着预定好的路线从小洋楼里顺利的逃了出去。很多人推测，这也许得到了蒋介石的允许，毕竟对当时的蒋介石而言，陈赓逃跑是唯一能够解决问题的办法。
陈赓逃出生天之后，继续走在革命的路上，这对师生之间的较量远远没有结束，蒋介石为自己学生的“叛逆”而痛心，但是，这一切正是蒋介石本人造成的。