云门寺这片清净佛教胜地，还是士子们励志攻读学习的选择之处，东晋大书法家王献之、宋代伟大的爱国诗人陆游年少时都曾经在这里刻苦学习，并留下了当年学习的“云门草堂”遗址。此外还有在中国文化史上有着几个历来传诵不绝的故事，如：智永和尚苦练书法最终成名的“退笔冢”与“铁门槛”的故事就在此。唐太宗因追慕王羲之的书法杰作，特派监察御史萧翼用计从辩才和尚谋骗取珍藏在云门寺被称为 “天下第一行书”的《兰亭集序》真迹的故事也在此发生。得知云门是缘于《兰亭序》，王羲之在山阴兰亭写就《兰亭序》为世人知晓，却少有人知道会稽云门乃《兰亭序》失却之所。唐代演义故事中有《云门失兰亭序记》一章。故事所云：智永和尚为王羲之七世孙，（王羲之五子）王徽之后裔。少年与兄孝宾（慧欣）一道在秦望山嘉祥寺舍俗入道。精通般若法华诸经，好禅寂，罕接俗物，以善书名。智永居永欣寺（隋炀帝重智永、智欣，赐名永欣寺，即云门寺。）阁上临书先袒遣贴三十余年，所退笔头，置之大竹簏，簏有一石之大，而五簏皆满，取而 之，号“退笔冢”。人来求书及请题者如市，所居门限，为之穿穴，乃用铁叶裹之，谓之“铁门限”。弟子中著名书法者有智果、释述、释特、辨才、虞世南等。智永在中国书法艺术史上的重大贡献有二个方面：一为发“永字八法”之旨趣，逐成隋唐学者宗匠；二为临集《千字文》，开后代书法家书写《千字文》之风。智永写真草《千字文》八百本，施浙东诸寺各一本，让人临写，后遂成我国儿童的启蒙读物。宋书法家米芾谓智永所临《千字文》“秀润圆劲，八面俱备”。智永取名，寓“得永字而益增智慧”之意，确为我国一位杰出的僧侣大书法家。又自制铭制，遂不复作书。寿一百另二岁。智永死后将《兰亭序》传于辨才。唐太宗晚年酷爱书法，尤其重二王。他收藏了不少王羲之的书贴，唯《兰亭序》只闻其名而未睹其迹，便到了梦寐以求的程度。后得知《兰亭序》在辨才手中，乃下 勒令，命辨才到京入道内场侍奉，恩赐甚丰，欲诱骗辨才献出墨宝。辨才早有思想准备，他在《赴太宗召》一诗中写道：
云霄咫尺别松关，禅室空流碧障间。
纵使朝廷卿相贵，争如心与白云间。
到京后辩才一口咬定，《兰亭序》已在丧乱中亡失，不知所在。唐太宗无奈，只得将其放归越中。太宗不甘罢休，再次命辨才进京，重问《兰亭序》下落，如是者竟有三次。即为《志书》所载，唐太宗三召辨才，诘其《兰亭帖》下落事。
